الألكينات هي نوع من الهيدروكربونات التي تحتوي على رابطة ثلاثية كربون-كربون واحدة على الأقل. وهي جزء من عائلة أكبر من المركبات العضوية، وتندرج تحت مجموعة فرعية من الهيدروكربونات غير المشبعة إلى جانب الألكينات، التي لها روابط مزدوجة. أبسط الألكاين هو الإيثين، المعروف باسم الأسيتيلين، وله الصيغة الكيميائية \(C_2H_2\) .
الألكينات لها بنية خطية حول الرابطة الثلاثية بسبب التهجين sp. في هذا التكوين، تستخدم ذرة الكربون في الألكاين مدارًا واحدًا s ومدارًا واحدًا p لتكوين مدارين هجينين sp. هذا يترك مدارين p غير مستخدمين، ويتداخلان لتكوين رابطتين pi ( \(\pi\) ) ، مما يؤدي إلى خاصية الرابطة الثلاثية للألكينات. يضفي هذا الهيكل خصائص فيزيائية وكيميائية مميزة على الألكينات، مثل شكلها الخطي وحموضة الهيدروكربونات العالية نسبيًا.
تتبع تسمية الألكينات قواعد الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC)، على غرار المركبات العضوية الأخرى. تنتهي أسماء الألكينات باللاحقة "-yne" للإشارة إلى وجود رابطة ثلاثية. يُشار إلى موضع الرابطة الثلاثية برقم في بداية اسم المركب. على سبيل المثال، البروباين هو ألكاين ثلاثي الكربون مع الرابطة الثلاثية بين الكربون الأول والثاني، ومن هنا فإن اسمه في الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) هو 1-بروبين.
تمتلك الألكينات خصائص فيزيائية متميزة بسبب بنيتها الفريدة. وهي بشكل عام أقل كثافة من الماء ويمكن أن تكون غازات أو سوائل أو مواد صلبة في درجة حرارة الغرفة، اعتمادًا على عدد ذرات الكربون. الألكينات ذات الوزن الجزيئي المنخفض، مثل الأسيتيلين، هي غازات، في حين أن تلك ذات الأوزان الجزيئية الأعلى يمكن أن تكون سوائل أو مواد صلبة. وهي قابلة للذوبان بشكل سيئ في الماء ولكنها تذوب جيدًا في المذيبات العضوية.
تتأثر الخواص الكيميائية للألكينات إلى حد كبير بالرابطة الثلاثية، وهي منطقة ذات كثافة إلكترونية عالية ومنطقة إجهاد بسبب الترتيب الخطي للذرات. وهذا يجعل الألكينات متفاعلة في ظروف معينة.
حموضة الألكينات: تظهر الألكينات حموضة فريدة عند مقارنتها بالألكانات والألكينات. تكون ذرات الهيدروجين المرتبطة بالكربون المهجن sp في الألكاين الطرفي (ألكاين يحتوي على هيدروجين واحد على الأقل مرتبطًا بذرة كربون ذات رابطة ثلاثية) حمضية نسبيًا. يمكن أن تعزى الحموضة إلى استقرار الأنيون الناتج، حيث يتم الاحتفاظ بالشحنة السالبة في مدار sp، وبالتالي أقرب إلى النواة وأكثر استقرارًا. على سبيل المثال، يحتوي الإيثين على قيمة pKa تبلغ حوالي 25، مما يجعله أكثر حمضية من الألكانات والألكينات.
تفاعلات الإضافة: تخضع الألكينات لتفاعلات الإضافة، حيث يتم كسر الرابطة الثلاثية لتكوين روابط مفردة أو مزدوجة. يمكن أن تشمل هذه التفاعلات الهيدروجين (الهدرجة)، والهالوجينات (الهلجنة)، والماء (الإماهة)، وهاليدات الهيدروجين. أحد التفاعلات الملحوظة هو إضافة الهيدروجين في وجود محفز، مثل البلاديوم، والذي يمكنه تحويل ألكاين إلى ألكين أو إلى ألكان اعتمادًا على ظروف التفاعل.
التدوير والبلمرة: يمكن أن تشارك الألكينات أيضًا في مسارات التفاعل التي تؤدي إلى تكوين مركبات حلقية أو بوليمرات. يتم استخدام قدرة الألكينات على تكوين حلقات في الكيمياء التوليفية، حيث يتم تطوير مركبات جديدة من جزيئات أبسط.
الإيثين (الأسيتيلين): \(C_2H_2\) يستخدم كوقود ووحدة بناء في التخليق العضوي.
البروبين (ميثيل أسيتيلين): \(C_3H_4\) وهو مادة وسيطة في تركيب مواد كيميائية أخرى.
البيوتين: يوجد على شكل 1-بوتين ( \(C_4H_6\) ) مع الرابطة الثلاثية في نهاية السلسلة وعلى شكل 2-بوتين مع الرابطة الثلاثية في منتصف سلسلة الكربون، ويستخدم في الكيمياء الاصطناعية.
التجربة التي تسلط الضوء على تفاعلية الألكينات هي اختبار عدم التشبع باستخدام ماء البروم. تقوم الألكينات، مثل الألكينات، بإزالة لون ماء البروم بسبب تفاعل الإضافة عبر الرابطة الثلاثية. يمكن استخدام هذا التفاعل لتمييز الألكينات عن الألكانات التي لا تتفاعل مع ماء البروم تحت نفس الظروف.
تتضمن تجربة أخرى الهدرجة الحفزية للألكين إلى ألكين ثم إلى ألكان. يوضح هذا الاختزال التدريجي للرابطة الثلاثية إلى رابطة مزدوجة ثم إلى رابطة واحدة. ومن خلال التحكم في كمية الهيدروجين ومدة التفاعل، يمكن إيقاف التفاعل في مرحلة الألكين أو الانتقال إلى الألكان.
تلعب الألكينات دورًا محوريًا في الكيمياء العضوية، ليس فقط كمجال اهتمام أكاديمي، ولكن أيضًا في تطبيقاتها الواسعة. وهي ضرورية في تركيب الأدوية والكيماويات الزراعية والمواد. إن تعدد استخدامات المجموعة الوظيفية الألكينية يسمح لها بالتحول إلى مجموعة واسعة من المجموعات الوظيفية الأخرى، مما يجعل الألكينات وسيطة قوية في التخليق العضوي. بالإضافة إلى ذلك، فإن اكتشاف "كيمياء النقر"، والذي غالبًا ما يستخدم الإضافة الحلقية للأزيد-ألكاين Huisgen، يجسد أهمية الألكينات في تطوير تفاعلات كيميائية فعالة وعالية الإنتاجية مع إمكانية تطبيق واسعة في اكتشاف الأدوية، والاقتران الحيوي، وعلوم المواد.
