Google Play badge

alkinlər


Alkinlərə giriş

Alkinlər ən azı bir karbon-karbon üçlü bağı olan bir karbohidrogen növüdür. Onlar ikiqat bağları olan alkenlərlə yanaşı doymamış karbohidrogenlərin alt çoxluğuna daxil olan daha böyük üzvi birləşmələr ailəsinin bir hissəsidir. Ən sadə alkin, \(C_2H_2\) kimyəvi formulu olan etindir, ümumiyyətlə asetilen kimi tanınır.

Struktur və Bağlama

Alkinlər sp hibridləşməsi səbəbindən üçlü bağ ətrafında xətti bir quruluşa malikdir. Bu konfiqurasiyada alkindəki karbon atomu iki sp hibrid orbital yaratmaq üçün bir s orbital və bir p orbitaldan istifadə edir. Bu, iki p orbitalını istifadə olunmamış qoyur, onlar üst-üstə düşərək iki pi ( \(\pi\) ) bağı əmələ gətirir və nəticədə alkinlər üçün xarakterik olan üçlü bağ yaranır. Bu quruluş alkinlərə fərqli fiziki və kimyəvi xassələr verir, məsələn, onların xətti forması və karbohidrogen üçün nisbətən yüksək turşuluq.

Nomenklatura

Alkinlərin nomenklaturası digər üzvi birləşmələrə bənzər Beynəlxalq Təmiz və Tətbiqi Kimya İttifaqının (IUPAC) qaydalarına uyğundur. Alkinlərin adları "-yne" şəkilçisi ilə bitir və üçlü bağın olduğunu göstərir. Üçlü bağın mövqeyi birləşmənin adının əvvəlində bir rəqəmlə göstərilir. Məsələn, propin birinci və ikinci karbon arasında üçlü bağa malik üç karbonlu alkindir, buna görə də onun IUPAC adı 1-propindir.

Fiziki xüsusiyyətlər

Alkinlər unikal quruluşlarına görə fərqli fiziki xüsusiyyətlərə malikdirlər. Onlar ümumiyyətlə sudan daha az sıxdırlar və karbon atomlarının sayından asılı olaraq otaq temperaturunda qazlar, mayelər və ya bərk cisimlər ola bilərlər. Asetilen kimi daha aşağı molekulyar çəkisi olan alkinlər qazdır, daha yüksək molekulyar çəkisi olanlar isə maye və ya bərk ola bilər. Onlar suda zəif həll olunur, lakin üzvi həlledicilərdə yaxşı həll olunur.

Kimyəvi xassələri və reaksiyaları

Alkinlərin kimyəvi xassələri əsasən üçlü bağdan təsirlənir, bu həm yüksək elektron sıxlığı bölgəsi, həm də atomların xətti düzülüşünə görə gərginlik sahəsidir. Bu, müəyyən şərtlərdə alkinləri reaktiv edir.

Alkinlərin turşuluğu: Alkinlər alkanlar və alkenlərlə müqayisədə unikal turşuluq nümayiş etdirirlər. Terminal alkindəki sp-hibridləşdirilmiş karbonla bağlanmış hidrogen atomları (üçlü bağı olan bir karbona ən azı bir hidrogen bağlanmış bir alkin) nisbətən turşudur. Turşuluq, mənfi yükün sp orbitalında saxlandığı, beləliklə nüvəyə daha yaxın və daha sabit olduğu ortaya çıxan anionun sabitliyinə aid edilə bilər. Məsələn, etinin pKa dəyəri təxminən 25-dir, bu onu həm alkanlardan, həm də alkenlərdən daha turşudur.

Əlavə reaksiyaları: Alkinlər əlavə reaksiyalara məruz qalır, burada üçlü bağ tək və ya ikiqat bağlar yaratmaq üçün qırılır. Bu reaksiyalara hidrogen (hidrogenləşmə), halogenlər (halogenləşmə), su (hidrasiya) və hidrogen halidləri daxil ola bilər. Diqqətəlayiq reaksiyalardan biri palladium kimi bir katalizatorun iştirakı ilə hidrogenin əlavə edilməsidir ki, bu da reaksiya şəraitindən asılı olaraq alkini alkenə və ya tamamilə alkana çevirə bilir.

Siklləşmə və Polimerləşmə: Alkinlər həmçinin siklik birləşmələrin və ya polimerlərin əmələ gəlməsinə səbəb olan reaksiya yollarında iştirak edə bilərlər. Alkinlərin üzüklər əmələ gətirmə qabiliyyəti daha sadə molekullardan yeni birləşmələrin yaradıldığı sintez kimyasında istifadə olunur.

Alkinlərin nümunələri

Etin (Asetilen): \(C_2H_2\) , üzvi sintezdə yanacaq və tikinti bloku kimi istifadə olunur.

Propin (Methylacetylene): \(C_3H_4\) , digər kimyəvi maddələrin sintezində ara məhsuldur.

Butin: Sintetik kimyada istifadə edilən zəncirin sonunda üçlü bağ ilə 1-butin ( \(C_4H_6\) ) və karbon zəncirinin ortasında üçlü bağ ilə 2-butin kimi mövcuddur.

Alkinlərlə təcrübələr

Alkinlərin reaktivliyini vurğulayan təcrübə brom suyundan istifadə edərək doymamışlıq testidir. Alkinlər, alkenlər kimi, üçlü bağda əlavə reaksiyaya görə brom suyunu rəngsizləşdirir. Bu reaksiya alkinləri eyni şəraitdə bromlu su ilə reaksiya verməyən alkanlardan ayırmaq üçün istifadə edilə bilər.

Başqa bir təcrübə alkinin alkenə, sonra isə alkana katalitik hidrogenləşməsini əhatə edir. Bu, üçlü istiqrazın ikiqat bağa, sonra isə tək bir əlaqəyə addım-addım azaldılmasını nümayiş etdirir. Hidrogenin miqdarına və reaksiyanın müddətinə nəzarət etməklə, reaksiyanı alken mərhələsində dayandırmaq və ya alkana keçmək olar.

Üzvi kimyada alkinlərin əhəmiyyəti

Alkinlər üzvi kimyada təkcə akademik maraq sahəsi kimi deyil, həm də geniş tətbiqlərində mühüm rol oynayır. Onlar əczaçılıq, aqrokimyəvi maddələr və materialların sintezində vacibdir. Alkin funksional qrupunun çox yönlü olması onu digər funksional qrupların geniş spektrinə çevirməyə imkan verir və alkinləri üzvi sintezdə güclü ara məhsullar edir. Bundan əlavə, tez-tez azid-alkin Huisgen sikloyüklənməsindən istifadə edən "klik kimyası" nın kəşfi, dərman kəşfi, biokonjuqasiya və material elmində geniş tətbiqi olan səmərəli, yüksək məhsuldar kimyəvi reaksiyaların inkişafında alkinlərin əhəmiyyətini nümunə göstərir.

Download Primer to continue