آلکین ها نوعی هیدروکربن هستند که حداقل دارای یک پیوند سه گانه کربن-کربن هستند. آنها بخشی از خانواده بزرگتر ترکیبات آلی هستند که در زیر مجموعه هیدروکربن های غیراشباع در کنار آلکن ها قرار می گیرند که دارای پیوندهای دوگانه هستند. ساده ترین آلکین اتین است که معمولاً به نام استیلن شناخته می شود، با فرمول شیمیایی \(C_2H_2\) .
آلکین ها به دلیل هیبریداسیون sp ساختاری خطی در اطراف پیوند سه گانه دارند. در این پیکربندی، یک اتم کربن در یک آلکین از یک اوربیتال s و یک اوربیتال p برای تشکیل دو اوربیتال هیبریدی sp استفاده می کند. این دو اوربیتال p را بدون استفاده می‌گذارد که روی هم قرار می‌گیرند و دو پیوند pi ( \(\pi\) ) را تشکیل می‌دهند و در نتیجه مشخصه پیوند سه‌گانه آلکین‌ها ایجاد می‌شود. این ساختار خواص فیزیکی و شیمیایی متمایزی را به آلکین ها می دهد، مانند شکل خطی آنها و اسیدیته نسبتاً بالا برای هیدروکربن.
نامگذاری آلکین ها از قوانین اتحادیه بین المللی شیمی خالص و کاربردی (IUPAC) پیروی می کند، مشابه سایر ترکیبات آلی. نام آلکین ها با پسوند "-yne" به پایان می رسد که نشان دهنده وجود یک پیوند سه گانه است. موقعیت پیوند سه گانه با یک عدد در ابتدای نام ترکیب مشخص می شود. به عنوان مثال، پروپین یک آلکین سه کربنه با پیوند سه گانه بین کربن اول و دوم است، از این رو نام IUPAC آن 1-پروپین است.
آلکین ها به دلیل ساختار منحصر به فردشان دارای خواص فیزیکی متمایز هستند. آنها معمولاً چگالی کمتری نسبت به آب دارند و بسته به تعداد اتم‌های کربن می‌توانند گاز، مایع یا جامد در دمای اتاق باشند. آلکین هایی که وزن مولکولی کمتری دارند، مانند استیلن، گاز هستند، در حالی که آنهایی که وزن مولکولی بالاتری دارند می توانند مایع یا جامد باشند. آنها در آب کم محلول هستند اما به خوبی در حلال های آلی حل می شوند.
خواص شیمیایی آلکین ها تا حد زیادی تحت تاثیر پیوند سه گانه است که هم ناحیه ای با چگالی الکترونی بالا و هم ناحیه ای از کرنش به دلیل آرایش خطی اتم ها است. این باعث می شود آلکین ها در شرایط خاصی واکنش پذیر باشند.
اسیدیته آلکین ها: آلکین ها در مقایسه با آلکان ها و آلکن ها اسیدیته منحصر به فردی از خود نشان می دهند. اتم های هیدروژن متصل به کربن هیبرید شده sp در یک آلکین انتهایی (یک آلکین با حداقل یک هیدروژن متصل به کربن با پیوند سه گانه) نسبتا اسیدی هستند. اسیدیته را می توان به پایداری آنیون حاصل نسبت داد، که در آن بار منفی در یک اوربیتال sp نگهداری می شود، بنابراین به هسته نزدیک تر و پایدارتر است. به عنوان مثال، اتین دارای مقدار pKa در حدود 25 است که آن را اسیدی تر از آلکان ها و آلکن ها می کند.
واکنش‌های افزایشی: آلکین‌ها تحت واکنش‌های افزایشی قرار می‌گیرند، که در آن پیوند سه‌گانه شکسته می‌شود تا پیوندهای منفرد یا دوتایی تشکیل شود. این واکنش ها می تواند شامل هیدروژن (هیدروژناسیون)، هالوژن ها (هالوژناسیون)، آب (هیدراتاسیون) و هالیدهای هیدروژن باشد. یکی از واکنش های قابل توجه افزودن هیدروژن در حضور کاتالیزوری مانند پالادیوم است که بسته به شرایط واکنش می تواند یک آلکین را به یک آلکن یا تا آخر به یک آلکان تبدیل کند.
چرخه شدن و پلیمریزاسیون: آلکین ها همچنین می توانند در مسیرهای واکنشی که منجر به تشکیل ترکیبات یا پلیمرهای حلقوی می شود، شرکت کنند. توانایی آلکین ها برای تشکیل حلقه در شیمی سنتز استفاده می شود، جایی که ترکیبات جدید از مولکول های ساده تر ایجاد می شوند.
اتین (استیلن): \(C_2H_2\) به عنوان سوخت و بلوک ساختمانی در سنتز آلی استفاده می شود.
پروپین (متیل استیلن): \(C_3H_4\) یک واسطه در سنتز سایر مواد شیمیایی است.
بوتین: به صورت 1-بوتین ( \(C_4H_6\) ) با پیوند سه گانه در انتهای زنجیره و به صورت 2- بوتین با پیوند سه گانه در وسط زنجیره کربن وجود دارد که در شیمی مصنوعی استفاده می شود.
آزمایشی که واکنش پذیری آلکین ها را برجسته می کند، آزمایش اشباع نشدن با استفاده از آب برم است. آلکین ها، مانند آلکن ها، آب برم را به دلیل واکنش افزودن در سراسر پیوند سه گانه بی رنگ می کنند. از این واکنش می توان برای تشخیص آلکین ها از آلکان ها استفاده کرد که در شرایط یکسان با آب برم واکنش نمی دهند.
آزمایش دیگر شامل هیدروژناسیون کاتالیزوری یک آلکین به یک آلکن و سپس به یک آلکان است. این کاهش گام به گام یک پیوند سه گانه به یک پیوند دوگانه و سپس به یک پیوند منفرد را نشان می دهد. با کنترل مقدار هیدروژن و مدت زمان واکنش می توان واکنش را در مرحله آلکن متوقف کرد یا به سمت آلکان حرکت کرد.
آلکین ها نه تنها به عنوان یک منطقه مورد علاقه دانشگاهی بلکه در کاربردهای گسترده آنها نقش اساسی در شیمی آلی دارند. آنها در سنتز داروها، مواد شیمیایی کشاورزی و مواد ضروری هستند. تطبیق پذیری گروه عاملی آلکین به آن اجازه می دهد تا به طیف گسترده ای از گروه های عاملی دیگر تبدیل شود و آلکین ها را به واسطه های قوی در سنتز آلی تبدیل کند. علاوه بر این، کشف «شیمی کلیکی» که اغلب از افزودنی سیکلودی آزید-آلکین Huisgen استفاده می‌کند، نشان‌دهنده اهمیت آلکین‌ها در ایجاد واکنش‌های شیمیایی کارآمد و پربازده با کاربرد گسترده در کشف دارو، بیوکونژوگاسیون و علم مواد است.
