Alkini su vrsta ugljikovodika koji sadrže najmanje jednu trostruku vezu ugljik-ugljik. Oni su dio veće obitelji organskih spojeva, koji spadaju u podskupinu nezasićenih ugljikovodika uz alkene, koji imaju dvostruke veze. Najjednostavniji alkin je etin, općenito poznat kao acetilen, s kemijskom formulom \(C_2H_2\) .
Alkini imaju linearnu strukturu oko trostruke veze zbog sp hibridizacije. U ovoj konfiguraciji, atom ugljika u alkinu koristi jednu s orbitalu i jednu p orbitalu da formira dvije sp hibridne orbitale. To ostavlja dvije p orbitale neiskorištene, koje se preklapaju i tvore dvije pi ( \(\pi\) ) veze, što rezultira trostrukom vezom karakterističnom za alkine. Ova struktura daje različita fizikalna i kemijska svojstva alkinima, kao što je njihov linearni oblik i relativno visoka kiselost ugljikovodika.
Nomenklatura alkina slijedi pravila Međunarodne unije za čistu i primijenjenu kemiju (IUPAC), slično drugim organskim spojevima. Imena alkina završavaju sufiksom "-yne" kako bi se ukazalo na prisutnost trostruke veze. Položaj trostruke veze označen je brojem na početku naziva spoja. Na primjer, propin je alkin s tri ugljika s trostrukom vezom između prvog i drugog ugljika, stoga mu je IUPAC naziv 1-propin.
Alkini posjeduju različita fizička svojstva zbog svoje jedinstvene strukture. Općenito su manje gustoće od vode i mogu biti plinovi, tekućine ili krutine na sobnoj temperaturi, ovisno o broju ugljikovih atoma. Alkini s nižom molekularnom težinom, poput acetilena, su plinovi, dok oni s većom molekularnom težinom mogu biti tekućine ili krutine. Slabo su topljivi u vodi, ali se dobro otapaju u organskim otapalima.
Na kemijska svojstva alkina uvelike utječe trostruka veza, koja je i područje visoke gustoće elektrona i područje naprezanja zbog linearnog rasporeda atoma. To čini alkine reaktivnima u određenim uvjetima.
Kiselost alkina: Alkini pokazuju jedinstvenu kiselost u usporedbi s alkanima i alkenima. Atomi vodika vezani na sp-hibridizirani ugljik u terminalnom alkinu (alkinu s najmanje jednim vodikom vezanim na ugljik trostrukom vezom) relativno su kiseli. Kiselost se može pripisati stabilnosti nastalog aniona, u kojem se negativni naboj nalazi u sp orbitali, dakle bliže jezgri i stabilniji. Na primjer, etin ima pKa vrijednost od oko 25, što ga čini kiselijim i od alkana i od alkena.
Reakcije adicije: Alkini prolaze kroz reakcije adicije, gdje se trostruka veza lomi i stvaraju jednostruke ili dvostruke veze. Ove reakcije mogu uključivati vodik (hidrogeniranje), halogene (halogeniranje), vodu (hidratacija) i halogenovodike. Jedna značajna reakcija je dodavanje vodika u prisutnosti katalizatora, kao što je paladij, koji može pretvoriti alkin u alken ili sve do alkana, ovisno o uvjetima reakcije.
Ciklizacija i polimerizacija: Alkini također mogu sudjelovati u reakcijskim putovima koji dovode do stvaranja cikličkih spojeva ili polimera. Sposobnost alkina da formiraju prstenove koristi se u kemiji sinteze, gdje se novi spojevi razvijaju iz jednostavnijih molekula.
Etin (acetilen): \(C_2H_2\) , koristi se kao gorivo i građevni blok u organskoj sintezi.
Propin (metilacetilen): \(C_3H_4\) , intermedijer u sintezi drugih kemikalija.
Butin: postoji kao 1-butin ( \(C_4H_6\) ) s trostrukom vezom na kraju lanca i kao 2-butin s trostrukom vezom u sredini ugljikovog lanca, koristi se u sintetskoj kemiji.
Eksperiment koji naglašava reaktivnost alkina je test nezasićenosti pomoću bromove vode. Alkini, poput alkena, obezbojavaju bromnu vodu zbog reakcije adicije preko trostruke veze. Ova se reakcija može koristiti za razlikovanje alkina od alkana, koji ne reagiraju s bromnom vodom pod istim uvjetima.
Drugi eksperiment uključuje katalitičku hidrogenaciju alkina u alken i zatim u alkan. Ovo pokazuje postupnu redukciju trostruke veze u dvostruku vezu, a zatim u jednostruku vezu. Kontroliranjem količine vodika i trajanja reakcije, može se zaustaviti reakcija u alkenskom stupnju ili nastaviti do alkana.
Alkini imaju ključnu ulogu u organskoj kemiji, ne samo kao područje akademskog interesa već i u njihovoj širokoj primjeni. Oni su bitni u sintezi lijekova, agrokemikalija i materijala. Svestranost alkinske funkcionalne skupine omogućuje njezinu transformaciju u širok raspon drugih funkcionalnih skupina, čineći alkine moćnim intermedijerima u organskoj sintezi. Osim toga, otkriće "klikovne kemije", koja često koristi Huisgenovu cikloadiciju azid-alkina, pokazuje važnost alkina u razvoju učinkovitih kemijskih reakcija visokog prinosa sa širokom primjenom u otkrivanju lijekova, biokonjugaciji i znanosti o materijalima.
