Alkuna adalah jenis hidrokarbon yang mengandung setidaknya satu ikatan rangkap tiga karbon-karbon. Mereka adalah bagian dari kelompok senyawa organik yang lebih besar, termasuk dalam kelompok hidrokarbon tak jenuh bersama alkena, yang memiliki ikatan rangkap. Alkuna yang paling sederhana adalah etuna, umumnya dikenal sebagai asetilena, dengan rumus kimia \(C_2H_2\) .
Alkuna memiliki struktur linier di sekitar ikatan rangkap tiga karena hibridisasi sp. Dalam konfigurasi ini, atom karbon dalam alkuna menggunakan satu orbital s dan satu orbital p untuk membentuk dua orbital hibrid sp. Hal ini menyisakan dua orbital p yang tidak terpakai, yang tumpang tindih membentuk dua ikatan pi ( \(\pi\) ), sehingga menghasilkan karakteristik ikatan rangkap tiga pada alkuna. Struktur ini memberikan sifat fisik dan kimia yang berbeda pada alkuna, seperti bentuk liniernya dan keasaman yang relatif tinggi untuk suatu hidrokarbon.
Tata nama alkuna mengikuti aturan Persatuan Internasional Kimia Murni dan Terapan (IUPAC), serupa dengan senyawa organik lainnya. Nama alkuna diakhiri dengan akhiran “-yne” untuk menunjukkan adanya ikatan rangkap tiga. Letak ikatan rangkap tiga ditunjukkan dengan angka di awal nama senyawanya. Misalnya, propuna adalah alkuna tiga karbon dengan ikatan rangkap tiga antara karbon pertama dan kedua, maka nama IUPAC-nya adalah 1-propuna.
Alkuna memiliki sifat fisik yang berbeda karena strukturnya yang unik. Mereka umumnya kurang padat dibandingkan air dan dapat berupa gas, cairan, atau padatan pada suhu kamar, bergantung pada jumlah atom karbon. Alkuna dengan berat molekul lebih rendah, seperti asetilena, adalah gas, sedangkan alkuna dengan berat molekul lebih tinggi dapat berbentuk cair atau padat. Mereka sulit larut dalam air tetapi larut dengan baik dalam pelarut organik.
Sifat kimia alkuna sebagian besar dipengaruhi oleh ikatan rangkap tiga, yang merupakan daerah dengan kerapatan elektron tinggi dan daerah regangan karena susunan atom yang linier. Hal ini membuat alkuna reaktif dalam kondisi tertentu.
Keasaman Alkuna: Alkuna menunjukkan keasaman yang unik jika dibandingkan dengan alkana dan alkena. Atom hidrogen yang terikat pada karbon hibridisasi sp dalam alkuna terminal (alkuna dengan setidaknya satu hidrogen terikat pada karbon dengan ikatan rangkap tiga) relatif bersifat asam. Keasaman dapat dikaitkan dengan kestabilan anion yang dihasilkan, di mana muatan negatif berada pada orbital sp, sehingga lebih dekat ke inti dan lebih stabil. Misalnya, etuna memiliki nilai pKa sekitar 25, sehingga lebih asam dibandingkan alkana dan alkena.
Reaksi Adisi: Alkuna mengalami reaksi adisi, dimana ikatan rangkap tiga dipecah menjadi ikatan tunggal atau rangkap. Reaksi-reaksi ini dapat melibatkan hidrogen (hidrogenasi), halogen (halogenasi), air (hidrasi), dan hidrogen halida. Salah satu reaksi penting adalah penambahan hidrogen dengan adanya katalis, seperti paladium, yang dapat mengubah alkuna menjadi alkena atau menjadi alkana tergantung pada kondisi reaksi.
Siklisasi dan Polimerisasi: Alkuna juga dapat berpartisipasi dalam jalur reaksi yang mengarah pada pembentukan senyawa siklik atau polimer. Kemampuan alkuna untuk membentuk cincin dimanfaatkan dalam kimia sintesis, dimana senyawa baru dikembangkan dari molekul yang lebih sederhana.
Ethyne (Acetylene): \(C_2H_2\) , digunakan sebagai bahan bakar dan bahan penyusun sintesis organik.
Propyne (Methylacetylene): \(C_3H_4\) , zat antara dalam sintesis bahan kimia lainnya.
Butuna: Terdapat sebagai 1-butuna ( \(C_4H_6\) ) dengan ikatan rangkap tiga di ujung rantai dan sebagai 2-butuna dengan ikatan rangkap tiga di tengah rantai karbon, digunakan dalam kimia sintetik.
Eksperimen yang menyoroti reaktivitas alkuna adalah uji ketidakjenuhan menggunakan air brom. Alkuna, seperti alkena, menghilangkan warna air brom karena reaksi adisi pada ikatan rangkap tiga. Reaksi ini dapat digunakan untuk membedakan alkuna dari alkana, yang tidak bereaksi dengan air brom pada kondisi yang sama.
Eksperimen lain melibatkan hidrogenasi katalitik dari alkuna menjadi alkena dan kemudian menjadi alkana. Hal ini menunjukkan reduksi bertahap dari ikatan rangkap tiga menjadi ikatan rangkap dan kemudian menjadi ikatan tunggal. Dengan mengontrol jumlah hidrogen dan durasi reaksi, reaksi dapat dihentikan pada tahap alkena atau dilanjutkan ke alkana.
Alkuna memegang peranan penting dalam kimia organik, tidak hanya sebagai bidang akademis tetapi juga dalam penerapannya yang luas. Mereka penting dalam sintesis obat-obatan, bahan kimia pertanian, dan bahan. Fleksibilitas gugus fungsi alkuna memungkinkannya untuk diubah menjadi berbagai gugus fungsi lainnya, menjadikan alkuna sebagai zat antara yang kuat dalam sintesis organik. Selain itu, penemuan "kimia klik", yang sering menggunakan sikloadisi Huisgen azida-alkuna, menunjukkan pentingnya alkuna dalam mengembangkan reaksi kimia yang efisien dan menghasilkan hasil tinggi yang dapat diterapkan secara luas dalam penemuan obat, biokonjugasi, dan ilmu material.
