Gli alchini sono un tipo di idrocarburo che contiene almeno un triplo legame carbonio-carbonio. Fanno parte della famiglia più ampia dei composti organici e rientrano nel sottoinsieme degli idrocarburi insaturi insieme agli alcheni, che hanno doppi legami. L'alchino più semplice è l'etino, comunemente noto come acetilene, con la formula chimica \(C_2H_2\) .
Gli alchini hanno una struttura lineare attorno al triplo legame a causa dell'ibridazione sp. In questa configurazione, un atomo di carbonio in un alchino utilizza l'orbitale s e l'orbitale p per formare due orbitali ibridi sp. Ciò lascia due orbitali p inutilizzati, che si sovrappongono per formare due legami pi ( \(\pi\) ), risultando nel triplo legame caratteristico degli alchini. Questa struttura conferisce proprietà fisiche e chimiche distinte agli alchini, come la loro forma lineare e l'acidità relativamente elevata per un idrocarburo.
La nomenclatura degli alchini segue le regole dell'Unione Internazionale di Chimica Pura e Applicata (IUPAC), simili ad altri composti organici. I nomi degli alchini terminano con il suffisso "-yne" per indicare la presenza di un triplo legame. La posizione del triplo legame è indicata da un numero all'inizio del nome del composto. Ad esempio, il propino è un alchino a tre atomi di carbonio con il triplo legame tra il primo e il secondo carbonio, quindi il suo nome IUPAC è 1-propino.
Gli alchini possiedono proprietà fisiche distinte grazie alla loro struttura unica. Sono generalmente meno densi dell'acqua e possono essere gas, liquidi o solidi a temperatura ambiente, a seconda del numero di atomi di carbonio. Gli alchini con peso molecolare inferiore, come l'acetilene, sono gas, mentre quelli con peso molecolare più elevato possono essere liquidi o solidi. Sono scarsamente solubili in acqua ma si sciolgono bene nei solventi organici.
Le proprietà chimiche degli alchini sono largamente influenzate dal triplo legame, che è sia una regione ad alta densità elettronica che un'area di tensione dovuta alla disposizione lineare degli atomi. Ciò rende gli alchini reattivi in determinate condizioni.
Acidità degli alchini: Gli alchini mostrano un'acidità unica rispetto agli alcani e agli alcheni. Gli atomi di idrogeno legati al carbonio ibridato sp in un alchino terminale (un alchino con almeno un idrogeno attaccato a un carbonio con un triplo legame) sono relativamente acidi. L'acidità può essere attribuita alla stabilità dell'anione risultante, in cui la carica negativa è trattenuta in un orbitale sp, quindi più vicino al nucleo e più stabile. Ad esempio, l'etino ha un valore pKa di circa 25, che lo rende più acido sia degli alcani che degli alcheni.
Reazioni di addizione: Gli alchini subiscono reazioni di addizione, in cui il triplo legame viene rotto per formare legami singoli o doppi. Queste reazioni possono coinvolgere idrogeno (idrogenazione), alogeni (alogenazione), acqua (idratazione) e alogenuri di idrogeno. Una reazione degna di nota è l'aggiunta di idrogeno in presenza di un catalizzatore, come il palladio, che può convertire un alchino in un alchene o addirittura in un alcano a seconda delle condizioni di reazione.
Ciclizzazione e polimerizzazione: gli alchini possono anche partecipare a percorsi di reazione che portano alla formazione di composti o polimeri ciclici. La capacità degli alchini di formare anelli viene utilizzata nella chimica di sintesi, dove nuovi composti vengono sviluppati da molecole più semplici.
Etino (acetilene): \(C_2H_2\) , utilizzato come combustibile e elemento costitutivo nella sintesi organica.
Propino (metilacetilene): \(C_3H_4\) , un intermedio nella sintesi di altri prodotti chimici.
Butino: esiste come 1-butino ( \(C_4H_6\) ) con il triplo legame all'estremità della catena e come 2-butino con il triplo legame al centro della catena del carbonio, utilizzato nella chimica sintetica.
Un esperimento che evidenzia la reattività degli alchini è il test di insaturazione utilizzando acqua bromo. Gli alchini, come gli alcheni, decolorano l'acqua bromo a causa della reazione di addizione attraverso il triplo legame. Questa reazione può essere utilizzata per distinguere gli alchini dagli alcani, che non reagiscono con l'acqua di bromo nelle stesse condizioni.
Un altro esperimento prevede l'idrogenazione catalitica di un alchino in un alchene e poi in un alcano. Ciò dimostra la riduzione graduale di un triplo legame in un doppio legame e quindi in un legame singolo. Controllando la quantità di idrogeno e la durata della reazione, è possibile interrompere la reazione allo stadio di alchene o procedere allo stadio di alcano.
Gli alchini svolgono un ruolo fondamentale nella chimica organica, non solo come area di interesse accademico ma anche nelle loro ampie applicazioni. Sono essenziali nella sintesi di prodotti farmaceutici, prodotti agrochimici e materiali. La versatilità del gruppo funzionale alchino consente di trasformarlo in un'ampia gamma di altri gruppi funzionali, rendendo gli alchini potenti intermedi nella sintesi organica. Inoltre, la scoperta della "chimica del clic", che spesso utilizza la cicloaddizione Huisgen azide-alchino, esemplifica l'importanza degli alchini nello sviluppo di reazioni chimiche efficienti e ad alto rendimento con ampia applicabilità nella scoperta di farmaci, nella bioconiugazione e nella scienza dei materiali.
