Google Play badge

алкини


Вовед во Алкини

Алкините се вид на јаглеводород кој содржи најмалку една тројна врска јаглерод-јаглерод. Тие се дел од поголемата фамилија на органски соединенија, кои спаѓаат во подгрупата на незаситени јаглеводороди заедно со алкените, кои имаат двојни врски. Наједноставниот алкин е етин, попознат како ацетилен, со хемиска формула \(C_2H_2\) .

Структура и поврзување

Алкините имаат линеарна структура околу тројната врска поради sp хибридизација. Во оваа конфигурација, јаглеродниот атом во алкин користи една s орбитала и една p орбитала за да формира две sp хибридни орбитали. Ова остава две p орбитали неискористени, кои се преклопуваат за да формираат две пи ( \(\pi\) ) врски, што резултира со тројна врска карактеристика на алкините. Оваа структура им дава различни физички и хемиски својства на алкините, како што е нивната линеарна форма и релативно високата киселост за јаглеводород.

Номенклатура

Номенклатурата на алкините ги следи правилата на Меѓународната унија за чиста и применета хемија (IUPAC), слично на другите органски соединенија. Имињата на алкините завршуваат со наставката „-yne“ за да укаже на присуство на тројна врска. Позицијата на тројната врска е означена со број на почетокот на името на соединението. На пример, пропин е тријаглероден алкин со тројна врска помеѓу првиот и вториот јаглерод, па оттука и неговото име IUPAC е 1-пропин.

Физички својства

Алкините поседуваат различни физички својства поради нивната единствена структура. Тие се генерално помалку густи од водата и можат да бидат гасови, течности или цврсти материи на собна температура, во зависност од бројот на јаглеродни атоми. Алкините со помала молекуларна тежина, како што е ацетиленот, се гасови, додека оние со поголема молекуларна тежина можат да бидат течности или цврсти материи. Тие се слабо растворливи во вода, но добро се раствораат во органски растворувачи.

Хемиски својства и реакции

Хемиските својства на алкините се во голема мера под влијание на тројната врска, која е и регион со висока густина на електрони и област на деформација поради линеарното распоредување на атомите. Ова ги прави алкините реактивни во одредени услови.

Киселост на алкините: Алкините покажуваат единствена киселост во споредба со алканите и алкените. Атомите на водород врзани за sp-хибридизираниот јаглерод во терминален алкин (алкин со најмалку еден водород прикачен на јаглерод со тројна врска) се релативно кисели. Киселоста може да се припише на стабилноста на добиениот анјон, во кој негативниот полнеж се задржува во орбиталата sp, со што е поблиску до јадрото и постабилен. На пример, етинот има pKa вредност од околу 25, што го прави покисел и од алканите и од алкените.

Реакции на додавање: Алкините се подложени на реакции на додавање, каде што тројната врска се прекинува за да формира единечни или двојни врски. Овие реакции може да вклучуваат водород (хидрогенизација), халогени (халогенација), вода (хидратација) и водородни халиди. Една значајна реакција е додавањето на водород во присуство на катализатор, како што е паладиумот, кој може да конвертира алкин во алкен или до крај во алкан во зависност од условите на реакцијата.

Циклизација и полимеризација: Алкините исто така можат да учествуваат во патеките на реакција кои водат до формирање на циклични соединенија или полимери. Способноста на алкините да формираат прстени се користи во хемијата на синтезата, каде што се развиваат нови соединенија од поедноставни молекули.

Примери на алкини

Етин (ацетилен): \(C_2H_2\) , кој се користи како гориво и градежен блок во органската синтеза.

Пропин (метилацетилен): \(C_3H_4\) , посредник во синтезата на други хемикалии.

Бутин: Постои како 1-бутин ( \(C_4H_6\) ) со тројната врска на крајот на ланецот и како 2-бутин со тројната врска во средината на јаглеродниот синџир, што се користи во синтетичката хемија.

Експерименти со алкини

Експеримент кој ја нагласува реактивноста на алкините е тестот за незаситеност со помош на бромна вода. Алкините, како и алкените, ја обезбојуваат бромната вода поради реакцијата на додавање низ тројната врска. Оваа реакција може да се користи за да се разликуваат алкините од алканите, кои не реагираат со бромна вода под исти услови.

Друг експеримент вклучува каталитичка хидрогенизација на алкин во алкен, а потоа во алкан. Ова го покажува постепеното намалување на тројната врска на двојна врска, а потоа на единечна врска. Со контролирање на количината на водород и времетраењето на реакцијата, може да се запре реакцијата во фазата на алкен или да се продолжи кон алканот.

Значењето на алкините во органската хемија

Алкините имаат клучна улога во органската хемија, не само како област од академски интерес, туку и во нивната широка примена. Тие се од суштинско значење во синтезата на фармацевтски производи, агрохемикалии и материјали. Разновидноста на алкинската функционална група овозможува таа да се трансформира во широк опсег на други функционални групи, правејќи ги алкините моќни посредници во органската синтеза. Дополнително, откривањето на „хемијата на кликнување“, која често го користи циклододатокот на азид-алкин Хајсген, ја прикажува важноста на алкините во развојот на ефикасни хемиски реакции со висок принос со широка применливост во откривањето лекови, биокоњугацијата и науката за материјалите.

Download Primer to continue