Google Play badge

alkine


Hyrje në Alkinet

Alkinet janë një lloj hidrokarburesh që përmbajnë të paktën një lidhje të trefishtë karbon-karbon. Ato janë pjesë e familjes më të madhe të komponimeve organike, që përfshihen në nëngrupin e hidrokarbureve të pangopura së bashku me alkenet, të cilat kanë lidhje të dyfishta. Alkini më i thjeshtë është etini, i njohur zakonisht si acetilen, me formulën kimike \(C_2H_2\) .

Struktura dhe Lidhja

Alkinet kanë një strukturë lineare rreth lidhjes së trefishtë për shkak të hibridizimit sp. Në këtë konfigurim, një atom karboni në një alkin përdor një orbitale s dhe një orbitale p për të formuar dy orbitale hibride sp. Kjo lë dy orbitale p të papërdorura, të cilat mbivendosen për të formuar dy lidhje pi ( \(\pi\) ), duke rezultuar në karakteristikën e lidhjes së trefishtë të alkineve. Kjo strukturë u jep veti të dallueshme fizike dhe kimike alkineve, të tilla si forma e tyre lineare dhe aciditeti relativisht i lartë për një hidrokarbur.

Nomenklatura

Nomenklatura e alkineve ndjek rregullat e Bashkimit Ndërkombëtar të Kimisë së Pastër dhe të Aplikuar (IUPAC), të ngjashme me përbërjet e tjera organike. Emrat e alkineve mbarojnë me prapashtesën "-yne" për të treguar praninë e një lidhjeje të trefishtë. Pozicioni i lidhjes së trefishtë tregohet me një numër në fillim të emrit të përbërjes. Për shembull, propini është një alkin me tre karbon me lidhjen e trefishtë midis karbonit të parë dhe të dytë, prandaj emri i tij IUPAC është 1-propin.

Vetitë fizike

Alkinet kanë veti fizike të dallueshme për shkak të strukturës së tyre unike. Ata janë përgjithësisht më pak të dendur se uji dhe mund të jenë gazra, lëngje ose lëndë të ngurta në temperaturën e dhomës, në varësi të numrit të atomeve të karbonit. Alkinet me peshë molekulare më të ulët, si acetileni, janë gaze, ndërsa ato me peshë molekulare më të madhe mund të jenë të lëngëta ose të ngurta. Ato janë pak të tretshme në ujë, por treten mirë në tretës organikë.

Vetitë kimike dhe reaksionet

Vetitë kimike të alkineve ndikohen kryesisht nga lidhja e trefishtë, e cila është edhe një rajon me densitet të lartë elektronik dhe një zonë sforcimi për shkak të rregullimit linear të atomeve. Kjo i bën alkinet reaktive në kushte të caktuara.

Aciditeti i alkineve: Alkinet shfaqin një aciditet unik kur krahasohen me alkanet dhe alkenet. Atomet e hidrogjenit të lidhur me karbonin e hibridizuar sp në një alkin terminal (një alkin me të paktën një hidrogjen të lidhur me një karbon me një lidhje të trefishtë) janë relativisht acid. Aciditeti mund t'i atribuohet qëndrueshmërisë së anionit që rezulton, në të cilin ngarkesa negative mbahet në një orbitale sp, pra më afër bërthamës dhe më e qëndrueshme. Për shembull, etini ka një vlerë pKa prej rreth 25, duke e bërë atë më acid se alkanet dhe alkenet.

Reaksionet e shtimit: Alkinet i nënshtrohen reaksioneve të shtimit, ku lidhja e trefishtë prishet për të formuar lidhje të vetme ose të dyfishta. Këto reaksione mund të përfshijnë hidrogjenin (hidrogjenimin), halogjenet (halogjenimin), ujin (hidratimin) dhe halogjenet e hidrogjenit. Një reagim i dukshëm është shtimi i hidrogjenit në prani të një katalizatori, si paladiumi, i cili mund të shndërrojë një alkin në një alken ose deri në një alkan në varësi të kushteve të reagimit.

Ciklizimi dhe polimerizimi: Alkinet gjithashtu mund të marrin pjesë në rrugët e reagimit që çojnë në formimin e komponimeve ciklike ose polimereve. Aftësia e alkineve për të formuar unaza përdoret në kiminë e sintezës, ku komponimet e reja zhvillohen nga molekula më të thjeshta.

Shembuj të alkineve

Etini (Acetileni): \(C_2H_2\) , i përdorur si lëndë djegëse dhe një bllok ndërtimi në sintezën organike.

Propyne (Methylacetylene): \(C_3H_4\) , një ndërmjetës në sintezën e kimikateve të tjera.

Butine: Ekziston si 1-butin ( \(C_4H_6\) ) me lidhjen e trefishtë në fund të zinxhirit dhe si 2-butin me lidhjen e trefishtë në mes të zinxhirit të karbonit, i përdorur në kiminë sintetike.

Eksperimentet me alkinet

Një eksperiment që nxjerr në pah reaktivitetin e alkineve është testi për pangopur duke përdorur ujin me brom. Alkinet, si alkenet, çngjyrosin ujin e bromit për shkak të reaksionit të shtimit në lidhjen e trefishtë. Ky reaksion mund të përdoret për të dalluar alkinet nga alkanet, të cilat nuk reagojnë me ujin me brom në të njëjtat kushte.

Një tjetër eksperiment përfshin hidrogjenizimin katalitik të një alkini në një alken dhe më pas në një alkan. Kjo tregon reduktimin hap pas hapi të një lidhjeje të trefishtë në një lidhje të dyfishtë dhe më pas në një lidhje të vetme. Duke kontrolluar sasinë e hidrogjenit dhe kohëzgjatjen e reaksionit, mund të ndalet reaksioni në fazën e alkenit ose të vazhdohet te alkani.

Rëndësia e alkineve në kiminë organike

Alkinet kanë një rol kryesor në kiminë organike, jo vetëm si një zonë me interes akademik, por edhe në aplikimet e tyre të gjera. Ato janë thelbësore në sintezën e farmaceutikëve, agrokimikateve dhe materialeve. Shkathtësia e grupit funksional të alkineve lejon që ai të transformohet në një gamë të gjerë grupesh të tjera funksionale, duke i bërë alkinet ndërmjetëse të fuqishme në sintezën organike. Për më tepër, zbulimi i "kimisë së klikimit", i cili shpesh përdor ciklin e shtimit azid-alkin Huisgen, ilustron rëndësinë e alkineve në zhvillimin e reaksioneve kimike efikase, me rendiment të lartë me zbatueshmëri të gjerë në zbulimin e ilaçeve, biokonjugimin dhe shkencën e materialeve.

Download Primer to continue