อัลไคน์เป็นไฮโดรคาร์บอนชนิดหนึ่งที่มีพันธะสามคาร์บอน - คาร์บอนอย่างน้อยหนึ่งพันธะ พวกมันเป็นส่วนหนึ่งของสารประกอบอินทรีย์ตระกูลใหญ่ ซึ่งอยู่ภายใต้เซตย่อยของไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวควบคู่ไปกับอัลคีนซึ่งมีพันธะคู่ อัลไคน์ที่ง่ายที่สุดคือเอไทน์ หรือที่เรียกกันทั่วไปว่าอะเซทิลีน โดยมีสูตรทางเคมี \(C_2H_2\)
อัลไคน์มีโครงสร้างเชิงเส้นรอบพันธะสามเนื่องจาก sp ไฮบริดไดเซชัน ในการกำหนดค่านี้ อะตอมของคาร์บอนในอัลไคน์จะใช้ออร์บิทัล 1 วินาทีและ p ออร์บิทัล 1 วินาทีเพื่อสร้างออร์บิทัลลูกผสม 2 sp ซึ่งจะทำให้ p ออร์บิทัล 2 อันไม่ได้ใช้ ซึ่งทับซ้อนกันจนเกิดพันธะ pi ( \(\pi\) ) 2 พันธะ ส่งผลให้มีคุณลักษณะพันธะสามของอัลคีน โครงสร้างนี้ให้คุณสมบัติทางกายภาพและเคมีที่แตกต่างกันแก่อัลคีน เช่น รูปร่างเชิงเส้นและความเป็นกรดที่ค่อนข้างสูงสำหรับไฮโดรคาร์บอน
การตั้งชื่ออัลไคน์เป็นไปตามกฎของสหภาพเคมีบริสุทธิ์และเคมีประยุกต์ระหว่างประเทศ (IUPAC) ซึ่งคล้ายกับสารประกอบอินทรีย์อื่นๆ ชื่อของอัลคีนลงท้ายด้วยคำต่อท้าย "-yne" เพื่อบ่งชี้ถึงการมีพันธะสาม ตำแหน่งของพันธะสามจะแสดงด้วยตัวเลขที่จุดเริ่มต้นของชื่อสารประกอบ ตัวอย่างเช่น โพรไพน์คืออัลไคน์สามคาร์บอนที่มีพันธะสามระหว่างคาร์บอนตัวแรกและตัวที่สอง ดังนั้นชื่อ IUPAC ของมันคือ 1-โพรไพน์
อัลคีนมีคุณสมบัติทางกายภาพที่แตกต่างกันเนื่องจากมีโครงสร้างที่เป็นเอกลักษณ์ โดยทั่วไปมีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำและอาจเป็นก๊าซ ของเหลว หรือของแข็งที่อุณหภูมิห้อง ขึ้นอยู่กับจำนวนอะตอมของคาร์บอน อัลไคน์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำกว่า เช่น อะเซทิลีน จะเป็นก๊าซ ในขณะที่อัลไคน์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูงกว่าอาจเป็นของเหลวหรือของแข็งได้ ละลายได้ไม่ดีในน้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์
คุณสมบัติทางเคมีของอัลคีนส่วนใหญ่ได้รับอิทธิพลจากพันธะสามซึ่งเป็นทั้งบริเวณที่มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสูงและพื้นที่ของความเครียดเนื่องจากการจัดเรียงอะตอมเชิงเส้น สิ่งนี้ทำให้อัลไคน์เกิดปฏิกิริยาในบางสภาวะ
ความเป็นกรดของอัลคีน: อัลคีนแสดงความเป็นกรดที่เป็นเอกลักษณ์เมื่อเปรียบเทียบกับอัลเคนและอัลคีน อะตอมไฮโดรเจนที่จับกับคาร์บอน sp-hybridized ในขั้วอัลไคน์ (อัลไคน์ที่มีไฮโดรเจนอย่างน้อยหนึ่งตัวติดอยู่กับคาร์บอนที่มีพันธะสามเท่า) จะมีสภาพเป็นกรดค่อนข้างมาก ความเป็นกรดสามารถนำมาประกอบกับความเสถียรของประจุลบที่เกิดขึ้น ซึ่งมีประจุลบอยู่ใน sp ออร์บิทัล จึงอยู่ใกล้นิวเคลียสมากขึ้นและมีความเสถียรมากขึ้น ตัวอย่างเช่น เอไทน์มีค่า pKa ประมาณ 25 ทำให้มีความเป็นกรดมากกว่าทั้งอัลเคนและอัลคีน
ปฏิกิริยาการเติม: อัลคีนได้รับปฏิกิริยาการเติมโดยที่พันธะสามจะถูกทำลายเพื่อสร้างพันธะเดี่ยวหรือพันธะคู่ ปฏิกิริยาเหล่านี้อาจเกี่ยวข้องกับไฮโดรเจน (ไฮโดรเจน) ฮาโลเจน (ฮาโลเจน) น้ำ (ไฮเดรชั่น) และไฮโดรเจนเฮไลด์ ปฏิกิริยาหนึ่งที่น่าสังเกตคือการเติมไฮโดรเจนต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา เช่น แพลเลเดียม ซึ่งสามารถเปลี่ยนอัลไคน์เป็นอัลคีนหรือเปลี่ยนเป็นอัลเคนได้ทั้งหมด ขึ้นอยู่กับสภาวะของปฏิกิริยา
การหมุนเวียนและการเกิดพอลิเมอไรเซชัน: อัลไคเนสยังสามารถมีส่วนร่วมในวิถีปฏิกิริยาที่นำไปสู่การก่อตัวของสารประกอบไซคลิกหรือโพลีเมอร์ ความสามารถของอัลคีนในการสร้างวงแหวนถูกนำมาใช้ในเคมีสังเคราะห์ โดยที่สารประกอบใหม่ได้รับการพัฒนาจากโมเลกุลที่เรียบง่ายกว่า
เอไทน์ (อะเซทิลีน): \(C_2H_2\) ใช้เป็นเชื้อเพลิงและส่วนประกอบสำคัญในการสังเคราะห์สารอินทรีย์
โพรไพน์ (เมทิลอะเซทิลีน): \(C_3H_4\) ซึ่งเป็นสารตัวกลางในการสังเคราะห์สารเคมีอื่นๆ
บิวไทน์: มีอยู่ในรูปแบบ 1-บิวไทน์ ( \(C_4H_6\) ) โดยมีพันธะสามที่ปลายสายโซ่ และเป็น 2-บิวไทน์ที่มีพันธะสามอยู่ตรงกลางของสายโซ่คาร์บอน ใช้ในเคมีสังเคราะห์
การทดลองที่เน้นปฏิกิริยาของอัลคีนคือการทดสอบความไม่อิ่มตัวโดยใช้น้ำโบรมีน อัลไคน์ เช่นเดียวกับอัลคีน จะทำให้น้ำโบรมีนเปลี่ยนสีเนื่องจากปฏิกิริยาการเติมข้ามพันธะสาม ปฏิกิริยานี้สามารถใช้เพื่อแยกแยะอัลคีนจากอัลเคน ซึ่งไม่ทำปฏิกิริยากับน้ำโบรมีนภายใต้สภาวะเดียวกัน
การทดลองอีกอย่างหนึ่งเกี่ยวข้องกับการเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันของอัลไคน์ให้เป็นอัลคีน จากนั้นจึงเปลี่ยนเป็นอัลเคน สิ่งนี้แสดงให้เห็นถึงการลดพันธะสามเป็นพันธะคู่แล้วค่อยเป็นพันธะเดี่ยว ด้วยการควบคุมปริมาณไฮโดรเจนและระยะเวลาของปฏิกิริยา เราสามารถหยุดปฏิกิริยาที่ระยะอัลคีนหรือดำเนินการต่อไปยังอัลเคนได้
อัลไคเนสมีบทบาทสำคัญในเคมีอินทรีย์ ไม่เพียงแต่เป็นประเด็นที่น่าสนใจทางวิชาการเท่านั้น แต่ยังรวมถึงการใช้งานในวงกว้างด้วย มีความจำเป็นในการสังเคราะห์ยา เคมีเกษตร และวัสดุ ความอเนกประสงค์ของหมู่ฟังก์ชันอัลไคน์ทำให้สามารถแปลงไปเป็นกลุ่มฟังก์ชันอื่นๆ ได้หลากหลาย ทำให้สารตัวกลางอัลไคน์มีพลังในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ นอกจากนี้ การค้นพบ "คลิกเคมี" ซึ่งมักใช้ไซโคลแอดดิชันอะไซด์-อัลไคน์ Huisgen เป็นตัวอย่างสำคัญของความสำคัญของอัลไคน์ในการพัฒนาปฏิกิริยาเคมีที่มีประสิทธิภาพและให้ผลตอบแทนสูง พร้อมการนำไปประยุกต์ใช้อย่างกว้างขวางในการค้นพบยา การคอนจูเกตทางชีวภาพ และวัสดุศาสตร์
