Алкіни - це тип вуглеводнів, які містять принаймні один потрійний зв'язок вуглець-вуглець. Вони є частиною більшого сімейства органічних сполук, які підпадають під групу ненасичених вуглеводнів поряд з алкенами, які мають подвійні зв’язки. Найпростішим алкіном є етин, широко відомий як ацетилен, з хімічною формулою \(C_2H_2\) .
Алкіни мають лінійну структуру навколо потрійного зв’язку внаслідок sp-гібридизації. У цій конфігурації атом вуглецю в алкіні використовує одну s-орбіталь і одну p-орбіталь для утворення двох sp-гібридних орбіталей. Це залишає невикористаними дві р-орбіталі, які перекриваються, утворюючи два пі ( \(\pi\) ) зв’язки, що призводить до потрійного зв’язку, характерного для алкінів. Ця структура надає алкінам чітких фізичних і хімічних властивостей, таких як їх лінійна форма та відносно висока кислотність для вуглеводню.
Номенклатура алкінів відповідає правилам Міжнародного союзу теоретичної та прикладної хімії (IUPAC), подібно до інших органічних сполук. Назви алкінів закінчуються суфіксом «-ін», що вказує на наявність потрійного зв’язку. Положення потрійного зв’язку позначається цифрою на початку назви сполуки. Наприклад, пропін — це тривуглецевий алкін із потрійним зв’язком між першим і другим вуглецем, тому його назва IUPAC — 1-пропін.
Алкіни мають відмінні фізичні властивості завдяки своїй унікальній структурі. Зазвичай вони менш щільні, ніж вода, і можуть бути газами, рідинами або твердими речовинами при кімнатній температурі, залежно від кількості атомів вуглецю. Алкіни з меншою молекулярною масою, такі як ацетилен, є газами, тоді як алкіни з більшою молекулярною масою можуть бути рідинами або твердими речовинами. Вони погано розчиняються у воді, але добре розчиняються в органічних розчинниках.
На хімічні властивості алкінів значною мірою впливає потрійний зв’язок, який одночасно є областю високої електронної густини та областю деформації через лінійне розташування атомів. Це робить алкіни реактивними в певних умовах.
Кислотність алкінів: алкіни демонструють унікальну кислотність порівняно з алканами та алкенами. Атоми водню, зв’язані з sp-гібридизованим вуглецем у кінцевому алкіні (алкіні, у якому принаймні один атом водню приєднаний до вуглецю потрійним зв’язком), є відносно кислими. Кислотність можна пояснити стабільністю отриманого аніону, в якому негативний заряд утримується на sp-орбіталі, отже, ближче до ядра та більш стабільний. Наприклад, етин має значення pKa приблизно 25, що робить його більш кислим, ніж алкани та алкени.
Реакції приєднання: Алкіни піддаються реакціям приєднання, де потрійний зв’язок розривається з утворенням одинарних або подвійних зв’язків. Ці реакції можуть включати водень (гідрування), галогени (галогенування), воду (гідратація) і галогеноводні. Однією з помітних реакцій є додавання водню в присутності каталізатора, такого як паладій, який може перетворити алкін в алкен або повністю в алкан залежно від умов реакції.
Циклізація та полімеризація: алкіни також можуть брати участь у реакційних шляхах, які призводять до утворення циклічних сполук або полімерів. Здатність алкінів утворювати кільця використовується в хімії синтезу, де нові сполуки створюються з простіших молекул.
Етин (ацетилен): \(C_2H_2\) , використовується як паливо та будівельний матеріал в органічному синтезі.
Пропін (метилацетилен): \(C_3H_4\) , проміжний продукт у синтезі інших хімічних речовин.
Бутин: існує як 1-бутин ( \(C_4H_6\) ) з потрійним зв’язком на кінці ланцюга та як 2-бутин з потрійним зв’язком у середині вуглецевого ланцюга, використовується в синтетичній хімії.
Експеримент, який підкреслює реакційну здатність алкінів, - це тест на ненасиченість за допомогою бромної води. Алкіни, як і алкени, знебарвлюють бромну воду внаслідок реакції приєднання через потрійний зв’язок. За цією реакцією можна відрізнити алкіни від алканів, які не реагують з бромною водою за однакових умов.
Інший експеримент передбачає каталітичне гідрування алкіну до алкену, а потім до алкану. Це демонструє поступове відновлення потрійного зв’язку до подвійного, а потім до одинарного зв’язку. Контролюючи кількість водню та тривалість реакції, можна зупинити реакцію на алкеновій стадії або перейти до алкану.
Алкіни відіграють ключову роль в органічній хімії не лише як сфера академічного інтересу, але й у їх широкому застосуванні. Вони необхідні для синтезу фармацевтичних препаратів, агрохімікатів і матеріалів. Універсальність алкінової функціональної групи дозволяє їй трансформуватися в широкий спектр інших функціональних груп, що робить алкіни потужними проміжними продуктами в органічному синтезі. Крім того, відкриття «хімії клацань», у якій часто використовується циклоприєднання азид-алкін Гюїзгена, є прикладом важливості алкінів у розвитку ефективних хімічних реакцій із високим виходом із широким застосуванням у відкритті ліків, біокон’югації та матеріалознавстві.
