Alkynes là một loại hydrocarbon có chứa ít nhất một liên kết ba carbon-carbon. Chúng là một phần của họ hợp chất hữu cơ lớn hơn, thuộc tập hợp các hydrocacbon không bão hòa cùng với anken, có liên kết đôi. Alkyne đơn giản nhất là ethyne, thường được gọi là axetylen, có công thức hóa học \(C_2H_2\) .
Alkynes có cấu trúc tuyến tính xung quanh liên kết ba do lai hóa sp. Trong cấu hình này, một nguyên tử carbon trong alkyne sử dụng quỹ đạo một s và một quỹ đạo p để tạo thành hai quỹ đạo lai sp. Điều này để lại hai quỹ đạo p không được sử dụng, chúng trùng nhau tạo thành hai liên kết pi ( \(\pi\) ), dẫn đến đặc tính liên kết ba của ankin. Cấu trúc này mang lại các đặc tính vật lý và hóa học riêng biệt cho alkyne, chẳng hạn như hình dạng tuyến tính của chúng và độ axit tương đối cao đối với hydrocarbon.
Danh pháp của alkynes tuân theo các quy tắc của Liên minh Hóa học thuần túy và ứng dụng quốc tế (IUPAC), tương tự như các hợp chất hữu cơ khác. Tên của alkynes kết thúc bằng hậu tố "-yne" để biểu thị sự hiện diện của liên kết ba. Vị trí của liên kết ba được biểu thị bằng số ở đầu tên hợp chất. Ví dụ, propyne là một alkyne ba carbon có liên kết ba giữa carbon thứ nhất và carbon thứ hai, do đó tên IUPAC của nó là 1-propyne.
Alkynes sở hữu các tính chất vật lý riêng biệt do cấu trúc độc đáo của chúng. Chúng thường nhẹ hơn nước và có thể ở dạng khí, lỏng hoặc rắn ở nhiệt độ phòng, tùy thuộc vào số lượng nguyên tử cacbon. Alkynes có trọng lượng phân tử thấp hơn, chẳng hạn như axetylen, là chất khí, trong khi những chất có trọng lượng phân tử cao hơn có thể là chất lỏng hoặc chất rắn. Chúng hòa tan kém trong nước nhưng hòa tan tốt trong dung môi hữu cơ.
Các tính chất hóa học của alkyne bị ảnh hưởng phần lớn bởi liên kết ba, vừa là vùng có mật độ electron cao vừa là vùng biến dạng do sự sắp xếp tuyến tính của các nguyên tử. Điều này làm cho alkynes phản ứng trong những điều kiện nhất định.
Tính axit của Alkynes: Alkynes thể hiện tính axit độc đáo khi so sánh với ankan và anken. Các nguyên tử hydro liên kết với carbon lai sp trong alkyne cuối cùng (một alkyne có ít nhất một hydro gắn với carbon bằng liên kết ba) có tính axit tương đối. Tính axit có thể là do tính ổn định của anion thu được, trong đó điện tích âm được giữ trong quỹ đạo sp, do đó gần hạt nhân hơn và ổn định hơn. Ví dụ, ethyne có giá trị pKa khoảng 25, làm cho nó có tính axit cao hơn cả ankan và anken.
Phản ứng cộng: Alkynes trải qua các phản ứng cộng, trong đó liên kết ba bị phá vỡ để tạo thành liên kết đơn hoặc đôi. Những phản ứng này có thể liên quan đến hydro (hydro hóa), halogen (halogen hóa), nước (hydrat hóa) và hydro halogenua. Một phản ứng đáng chú ý là việc bổ sung hydro với sự có mặt của chất xúc tác, chẳng hạn như palladi, có thể chuyển đổi alkyne thành anken hoặc hoàn toàn thành ankan tùy thuộc vào điều kiện phản ứng.
Chu kỳ hóa và trùng hợp: Alkynes cũng có thể tham gia vào các con đường phản ứng dẫn đến sự hình thành các hợp chất tuần hoàn hoặc polyme. Khả năng tạo vòng của ankin được sử dụng trong hóa học tổng hợp, trong đó các hợp chất mới được phát triển từ các phân tử đơn giản hơn.
Ethyne (Acetylen): \(C_2H_2\) , được sử dụng làm nhiên liệu và khối xây dựng trong tổng hợp hữu cơ.
Propyne (Methylacetylene): \(C_3H_4\) , chất trung gian trong quá trình tổng hợp các hóa chất khác.
Butyne: Tồn tại dưới dạng 1-butyne ( \(C_4H_6\) ) với liên kết ba ở cuối chuỗi và dưới dạng 2-butyne với liên kết ba ở giữa chuỗi carbon, được sử dụng trong hóa học tổng hợp.
Một thí nghiệm làm nổi bật khả năng phản ứng của alkynes là thử nghiệm độ không bão hòa bằng nước brom. Alkynes, giống như anken, làm mất màu nước brom do phản ứng cộng qua liên kết ba. Phản ứng này có thể được sử dụng để phân biệt ankin với ankan, những chất không phản ứng với nước brom trong cùng điều kiện.
Một thí nghiệm khác liên quan đến quá trình hydro hóa xúc tác của alkyne thành anken và sau đó thành ankan. Điều này chứng tỏ sự khử từng bước của liên kết ba thành liên kết đôi và sau đó thành liên kết đơn. Bằng cách kiểm soát lượng hydro và thời gian phản ứng, người ta có thể dừng phản ứng ở giai đoạn anken hoặc tiến tới ankan.
Alkynes giữ một vai trò then chốt trong hóa học hữu cơ, không chỉ là một lĩnh vực được quan tâm về mặt học thuật mà còn trong các ứng dụng rộng rãi của chúng. Chúng rất cần thiết trong quá trình tổng hợp dược phẩm, hóa chất nông nghiệp và vật liệu. Tính linh hoạt của nhóm chức alkyne cho phép nó được chuyển đổi thành nhiều nhóm chức khác, tạo ra các chất trung gian mạnh mẽ trong tổng hợp hữu cơ. Ngoài ra, việc phát hiện ra "hóa học nhấp chuột", thường sử dụng phản ứng cộng vòng azide-alkyne Huisgen, cho thấy tầm quan trọng của alkynes trong việc phát triển các phản ứng hóa học hiệu quả, năng suất cao với khả năng ứng dụng rộng rãi trong khám phá thuốc, liên hợp sinh học và khoa học vật liệu.
