อัลคานอล

ความรู้เบื้องต้นเกี่ยวกับอัลคานอล

อัลคานอลหรือที่เรียกกันทั่วไปว่าแอลกอฮอล์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ติดอยู่กับอะตอมคาร์บอนอิ่มตัว สารประกอบประเภทนี้เป็นส่วนสำคัญของเคมีอินทรีย์และมีการใช้งานที่สำคัญในอุตสาหกรรมต่างๆ เช่น ยา การผลิต และเครื่องดื่ม

โครงสร้างของอัลคานอล

อัลคาโนลมีลักษณะเฉพาะคือการมีกลุ่มไฮดรอกซิลหนึ่งกลุ่มหรือมากกว่าติดอยู่กับอะตอมคาร์บอนของสายโซ่อัลเคน สูตรทั่วไปสำหรับอัลคาโนลที่มีหมู่ไฮดรอกซิลกลุ่มเดียวคือ \(C_nH_{2n+1}OH\) โดยที่ \(n\) คือจำนวนอะตอมของคาร์บอน อะตอมของคาร์บอนที่เชื่อมต่อกับหมู่ OH เรียกว่าไฮดรอกซิลคาร์บอน และกำหนดลักษณะปฐมภูมิ ทุติยภูมิ หรือตติยภูมิของแอลกอฮอล์ ขึ้นอยู่กับว่าคาร์บอนนี้เกาะติดกับคาร์บอนอื่นหนึ่ง สอง หรือสามคาร์บอนตามลำดับ

ตัวอย่าง: เมทานอล (CH ₃ OH) เป็นอัลคานอลที่ง่ายที่สุด ซึ่งประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนเดี่ยวที่จับกับหมู่ไฮดรอกซิล

การจำแนกประเภทของอัลคานอล

อัลคานอลถูกจำแนกตามจำนวนหมู่ไฮดรอกซิลที่มีอยู่และการเชื่อมต่อของอะตอมคาร์บอนที่มีหมู่ไฮดรอกซิล แบ่งออกกว้างๆ ได้เป็น 3 ประเภท คือ

• แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ: หมู่ไฮดรอกซิลติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนปฐมภูมิซึ่งเชื่อมต่อกับคาร์บอนอื่นเพียงอะตอมเดียวเท่านั้น
• แอลกอฮอล์ทุติยภูมิ: หมู่ไฮดรอกซิลติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนทุติยภูมิซึ่งเชื่อมต่อกับคาร์บอนอีกสองตัว
• แอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิ: หมู่ไฮดรอกซิลเกาะติดกับอะตอมคาร์บอนตติยภูมิซึ่งเชื่อมต่อกับคาร์บอนอีกสามตัว

คุณสมบัติทางกายภาพของอัลคานอล

การมีอยู่ของกลุ่มไฮดรอกซิลมีอิทธิพลอย่างมากต่อคุณสมบัติทางกายภาพของอัลคาโนล กลุ่มนี้สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้ ทำให้แอลกอฮอล์โดยทั่วไปมีจุดเดือดสูงกว่าเมื่อเทียบกับอัลเคนที่มีน้ำหนักโมเลกุลใกล้เคียงกัน แอลกอฮอล์ยังเป็นโมเลกุลที่มีขั้วเนื่องจากอิเล็กโตรเนกาติวีตี้ของอะตอมออกซิเจน ทำให้ละลายได้ในน้ำและตัวทำละลายที่มีขั้วอื่นๆ

คุณสมบัติทางเคมีของอัลคานอล

อัลคานอลแสดงปฏิกิริยาทางเคมีที่หลากหลาย โดยสาเหตุหลักมาจากปฏิกิริยาของกลุ่มไฮดรอกซิล ปฏิกิริยาสำคัญบางประการมีดังนี้:

• การคายน้ำ: อัลคาโนลสามารถเกิดภาวะขาดน้ำเพื่อสร้างอัลคีนเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรด ตัวอย่างเช่น การคายน้ำของเอทานอลทำให้เกิดเอธีน:

\(CH_3CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4} CH_2=CH_2 + H_2O\)

• ออกซิเดชัน: แอลกอฮอล์ปฐมภูมิสามารถออกซิไดซ์เป็นอัลดีไฮด์และต่อไปยังกรดคาร์บอกซิลิก แอลกอฮอล์ทุติยภูมิจะถูกออกซิไดซ์เป็นคีโตน แอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิไม่เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันเนื่องจากไม่มีอะตอมไฮโดรเจนติดอยู่กับคาร์บอนที่มีหมู่ไฮดรอกซิล
• เอสเทอริฟิเคชัน: อัลคานอลทำปฏิกิริยากับกรดคาร์บอกซิลิกเพื่อสร้างเอสเทอร์และน้ำในกระบวนการที่เรียกว่าเอสเทอริฟิเคชัน ปฏิกิริยานี้มีความสำคัญในการผลิตน้ำหอมและรสชาติสังเคราะห์

\(CH_3CH_2OH + CH_3COOH \rightarrow CH_3COOCH_2CH_3 + H_2O\)

ศัพท์เฉพาะของอัลคานอล

อัลคานอลได้รับการตั้งชื่อตามระบบสหภาพเคมีบริสุทธิ์และเคมีประยุกต์นานาชาติ (IUPAC) ชื่อนี้ได้มาจากการระบุสายโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดซึ่งมีหมู่ไฮดรอกซิลติดอยู่ และแทนที่จุดสิ้นสุด -e ของอัลเคนที่เกี่ยวข้องด้วย -ol หากมีหมู่ไฮดรอกซิลมากกว่าหนึ่งกลุ่ม จะใช้คำต่อท้าย เช่น ไดออล ไตรออล ฯลฯ และตำแหน่งของหมู่ไฮดรอกซิลจะถูกระบุด้วยตัวเลข

ตัวอย่าง: เอทานอล (CH ₃ CH ₂ OH) ได้รับการตั้งชื่อตามแกนหลักอีเทนสองคาร์บอนที่มีหมู่ไฮดรอกซิลหนึ่งหมู่ติดอยู่

การใช้อัลคานอล

อัลคานอลมีการใช้งานที่หลากหลายในด้านต่างๆ เนื่องมาจากคุณสมบัติเฉพาะตัว:

• ใช้เป็นตัวทำละลายในอุตสาหกรรมเภสัชวิทยา สี และสารเคลือบเงา
• อัลคาโนลตอนล่าง เช่น เมทานอลและเอธานอล ถูกใช้เป็นเชื้อเพลิงชีวภาพและสารเติมแต่งเชื้อเพลิงสำหรับน้ำมันเบนซิน
• เอทานอลถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในเครื่องดื่มเนื่องจากมีคุณสมบัติทางจิตและในเจลทำความสะอาดมือเนื่องจากมีคุณสมบัติต้านเชื้อแบคทีเรีย
• อัลคานอลยังใช้ในการผลิตโพลีเมอร์สังเคราะห์และยาอีกด้วย

การสังเคราะห์อัลคานอล

อัลคานอลสามารถสังเคราะห์ได้หลายวิธี ซึ่งแต่ละวิธีเหมาะสำหรับการผลิตแอลกอฮอล์ประเภทต่างๆ ต่อไปนี้เป็นวิธีการสังเคราะห์ทั่วไปบางประการ:

• การให้ความชุ่มชื้นของอัลคีน: นี่เป็นวิธีการทั่วไปในการผลิตแอลกอฮอล์โดยการเติมน้ำผ่านพันธะคู่ของอัลคีนต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรด

\(C_2H_4 + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH_2OH\)

• ไฮโดรบอเรชัน-ออกซิเดชัน: นี่เป็นวิธีการสังเคราะห์สองขั้นตอนที่เพิ่มหมู่ไฮดรอกซิลให้กับคาร์บอนที่ถูกแทนที่น้อยกว่าของอัลคีน ซึ่งนำไปสู่การก่อตัวของแอลกอฮอล์

\(C_2H_4 + BH_3 + H_2O_2, OH^- \rightarrow CH_3CH_2OH\)

• การลดสารประกอบคาร์บอนิล: อัลดีไฮด์และคีโตนสามารถลดลงเป็นแอลกอฮอล์ปฐมภูมิและทุติยภูมิได้ ตามลำดับ โดยใช้สารรีดิวซ์ เช่น ลิเธียมอลูมิเนียมไฮไดรด์ (LiAlH ₄ )

\[CH_3CHO + [H] \ลูกศรขวา CH_3CH_2OH\]

การทดลองกับอัลคานอล

การทำความเข้าใจคุณสมบัติและปฏิกิริยาของอัลคานอลผ่านการทดลองช่วยในการเข้าใจพฤติกรรมทางเคมีของอัลคานอล การทดลองง่ายๆ สามารถสาธิตความสามารถในการละลายของแอลกอฮอล์ในน้ำได้:

วัสดุ: หลอดทดลอง น้ำ เอทานอล เฮกซานอล เมทานอล และตัวกวน

ขั้นตอน:

1. เติมน้ำลงในหลอดทดลองลงครึ่งหนึ่ง
2. เติมเมทานอลเล็กน้อยลงในหลอดทดลองแล้วคนให้เข้ากัน สังเกตผลลัพธ์
3. ทำซ้ำขั้นตอนที่ 2 โดยใช้เอทานอลในหลอดทดลองใหม่ที่เต็มไปด้วยน้ำ
4. สุดท้ายทำซ้ำขั้นตอนโดยใช้เฮกซานอล

ข้อสังเกต: นักเรียนจะสังเกตว่าเมทานอลและเอทานอลละลายในน้ำได้ง่าย ซึ่งบ่งชี้ว่ามีความสามารถในการละลายสูง ในขณะที่เฮกซานอลมีความสามารถในการละลายได้จำกัด

การทดลองนี้เน้นย้ำถึงผลกระทบของความยาวสายโซ่อัลคิลที่ไม่ชอบน้ำต่อความสามารถในการละลายของอัลคาโนลในน้ำ เมื่อความยาวของโซ่คาร์บอนเพิ่มขึ้น ความสามารถในการละลายจะลดลงเนื่องจากลักษณะที่ไม่ชอบน้ำของโซ่คาร์บอนเพิ่มขึ้น

บทสรุป

อัลคานอลเป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทสำคัญที่มีคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีที่หลากหลาย เนื่องจากมีหมู่ไฮดรอกซิล การใช้งานที่หลากหลาย ตั้งแต่เชื้อเพลิงชีวภาพไปจนถึงเภสัชภัณฑ์ เน้นย้ำถึงความสำคัญของสิ่งเหล่านี้ในอุตสาหกรรมต่างๆ การทำความเข้าใจโครงสร้าง การจำแนกประเภท และปฏิกิริยาของอัลคานอลเป็นรากฐานสำหรับการสำรวจแนวคิดและการประยุกต์เคมีอินทรีย์ที่ซับซ้อนยิ่งขึ้น