التسميات في الكيمياء العضوية
تتضمن التسميات في الكيمياء العضوية طريقة منهجية لتسمية المركبات الكيميائية العضوية على النحو الموصى به من قبل الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC). فهو يضمن أن كل مركب له اسم فريد ومقبول عالميًا. يغطي هذا الدرس أساسيات تسميات الكيمياء العضوية، بما في ذلك تسمية الهيدروكربونات والمجموعات الوظيفية والمركبات ذات المجموعات الوظيفية المتعددة. كما سيتم مناقشة المبادئ الأساسية لتسميات الكيمياء المجسمة.
فهم الهيدروكربونات
الهيدروكربونات هي مركبات عضوية تتكون فقط من ذرات الكربون والهيدروجين. إنها الأساس الذي تُبنى عليه الجزيئات العضوية الأكثر تعقيدًا. يمكن تقسيم الهيدروكربونات إلى فئتين رئيسيتين: الأليفاتية والعطرية.
- يمكن تقسيم الهيدروكربونات الأليفاتية أيضًا إلى ألكانات (رابطة أحادية)، وألكينات (رابطة مزدوجة واحدة أو أكثر)، وألكينات (رابطة ثلاثية واحدة أو أكثر).
- تحتوي الهيدروكربونات العطرية على حلقة من ذرات الكربون ذات روابط مفردة ومزدوجة متناوبة، تُعرف بالحلقة العطرية.
تسمية الألكانات
الألكانات هي أبسط أنواع السلسلة الهيدروكربونية، وتتكون من روابط كربون-كربون أحادية. أسماء الألكانات تنتهي بـ " -ane ". تتضمن طريقة تسميتها ما يلي:
- تحديد أطول سلسلة متصلة من ذرات الكربون باعتبارها السلسلة الأساسية وتسميتها حسب عدد ذرات الكربون التي تحتوي عليها (مثل الميثان والإيثان والبروبان).
- تسمية البدائل المرتبطة بالسلسلة الأساسية كمجموعات ألكيل، والتي تسمى مشابهة للألكانات ولكنها تنتهي بـ " -yl " (على سبيل المثال، ميثيل، إيثيل).
- ترقيم ذرات الكربون في السلسلة الأساسية بحيث يكون للبدائل أقل عدد ممكن. يتم استخدام البادئات مثل di- وtri- وtetra- في حالة تكرار نفس البديل أكثر من مرة.
- دمج أسماء البدائل مع اسم السلسلة الأساسية وترتيبها أبجديًا وفصل الأرقام عن الحروف بالواصلات.
تسمية الألكينات والألكينات
عملية تسمية الألكينات والألكاينات تشبه الألكانات ولكنها تنتهي بـ " -ene " للألكينات و" -yne " للألكينات. بالإضافة إلى ذلك:
- تتم الإشارة إلى موقع الرابطة المزدوجة أو الثلاثية بواسطة أقل عدد من الكربون المشارك في الرابطة.
- في حالة وجود روابط مزدوجة أو ثلاثية متعددة، يتم استخدام اللواحق مثل diene، Diine، أو triyne.
المركبات العطرية
أبسط مركب عطري هو البنزين. تتم تسمية مشتقات البنزين عن طريق استبدال نهاية الألكان " -ane " بـ " -benzene "، إذا كانت حلقة البنزين هي المجموعة الوظيفية الرئيسية. لتسمية المشتقات، يتم تسمية البدائل المشتركة على هذا النحو، ويتم الإشارة إلى مواقعها بالأرقام أو البادئات أورثو (o-)، ميتا (m-)، والفقرة (p-).
المجموعات الوظيفية
المجموعات الوظيفية هي مجموعات محددة من الذرات داخل الجزيئات التي لها خصائص مميزة معينة، بغض النظر عن الذرات الأخرى الموجودة في الجزيء. إن وجود مجموعة وظيفية سيؤثر على السلوك الكيميائي للجزيء. تشمل المجموعات الوظيفية الشائعة في الكيمياء العضوية ما يلي:
- الكحوليات (-OH): تُسمى باللاحقة " -ol ". تتم الإشارة إلى موقع مجموعة OH برقم.
- الأحماض الكربوكسيلية (-COOH): تسمى باللاحقة " -oic acid ".
- الإيثرات (-O-): يتم تسميتها من خلال تحديد مجموعتي الألكيل المرتبطة بذرة الأكسجين، حسب الترتيب الأبجدي، تليها كلمة الأثير.
- الألدهيدات (-CHO): تُسمى باللاحقة " -al ". إذا كان الألدهيد هو المجموعة الوظيفية الرئيسية، يتم تضمين ذرة الكربون في مجموعة الألدهيد كجزء من السلسلة الأساسية.
- الكيتونات (C=O): تسمى باللاحقة " -one ". يُشار إلى موضع مجموعة الكربونيل (C=O) داخل السلسلة برقم.
- الأمينات (-NH 2 ): تُسمى باللاحقة " -amine ". يتم تحديد موقع مجموعة NH 2 إذا لزم الأمر، ويتم أيضًا تسمية مجموعات الألكيل المرتبطة بالنيتروجين.
تسمية المركبات ذات المجموعات الوظيفية المتعددة
عند تسمية المركبات العضوية التي تحتوي على أكثر من مجموعة وظيفية هناك قواعد معينة يجب اتباعها:
- يتم اختيار المجموعة الوظيفية ذات الأولوية القصوى حسب نظام IUPAC لتكون المجموعة الوظيفية الرئيسية. تم تسمية المركب بناءً على هذه المجموعة.
- تتم الإشارة إلى المجموعات الوظيفية الأخرى الموجودة كبادئات للاسم الرئيسي، مرتبة أبجديًا.
- يتم تحديد أولوية المجموعات الوظيفية من خلال التسلسل الهرمي المحدد بواسطة IUPAC. على سبيل المثال، تتمتع الأحماض الكربوكسيلية بأولوية أعلى من الكحوليات، والتي بدورها لها أولوية أعلى من الألكينات.
الكيمياء المجسمة
تتضمن الكيمياء المجسمة دراسة الترتيبات المكانية للذرات في الجزيئات وتأثيرها على الخواص الفيزيائية والكيميائية لتلك الجزيئات. في التسميات، يتم وصف الكيمياء المجسمة للجزيء باستخدام مصطلحات مثل cis، وtrans، وE، وZ للأيزومرات الهندسية، و R، S للمراكز اللولبية.
- يتم استخدام Cis و trans عندما يكون هناك بديلان على نفس الجانب أو على الجانبين المتقابلين لرابطة مزدوجة أو مركب دوري، على التوالي.
- يتم استخدام E (من الكلمة الألمانية entgegen ، والتي تعني العكس) و Z (من الكلمة الألمانية zusammen ، والتي تعني معًا) للمركبات التي لا يمكن وصفها باستخدام cis و trans ، بناءً على أولوية المجموعات المرتبطة بذرات الكربون المزدوجة الرابطة.
- يتم استخدام R (من الكلمة اللاتينية rectus ، والتي تعني اليمين) و S (من الكلمة اللاتينية Sinister ، والتي تعني اليسار) لوصف التكوين حول الكربون اللولبي، استنادًا إلى قواعد التسلسل التي وضعها Cahn وIngold وPrelog.
خاتمة
توفر التسميات في الكيمياء العضوية طريقة منهجية وموحدة لتسمية المركبات، مما يضمن الوضوح والاتساق في التواصل بين الكيميائيين. إن فهم المبادئ الأساسية للتسميات، بما في ذلك تسمية الهيدروكربونات والمجموعات الوظيفية والمركبات ذات المجموعات الوظيفية المتعددة، بالإضافة إلى جوانب الكيمياء المجسمة، أمر بالغ الأهمية للطلاب والممارسين في الكيمياء العضوية.
