Nomenklatur in der organischen Chemie
Die Nomenklatur in der organischen Chemie ist eine systematische Methode zur Benennung organischer chemischer Verbindungen, wie sie von der International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) empfohlen wird. Sie stellt sicher, dass jede Verbindung einen eindeutigen und allgemein akzeptierten Namen hat. Diese Lektion behandelt die Grundlagen der Nomenklatur der organischen Chemie, einschließlich der Benennung von Kohlenwasserstoffen, funktionellen Gruppen und Verbindungen mit mehreren funktionellen Gruppen. Außerdem werden grundlegende Prinzipien der stereochemischen Nomenklatur besprochen.
Kohlenwasserstoffe verstehen
Kohlenwasserstoffe sind organische Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen. Sie bilden die Grundlage, auf der komplexere organische Moleküle aufgebaut werden. Kohlenwasserstoffe können in zwei Hauptkategorien unterteilt werden: aliphatisch und aromatisch.
- Aliphatische Kohlenwasserstoffe können weiter in Alkane (Einfachbindungen), Alkene (eine oder mehrere Doppelbindungen) und Alkine (eine oder mehrere Dreifachbindungen) unterteilt werden.
- Aromatische Kohlenwasserstoffe enthalten einen Ring aus Kohlenstoffatomen mit abwechselnden Einfach- und Doppelbindungen, den sogenannten aromatischen Ring.
Benennung von Alkanen
Alkane sind die einfachste Art von Kohlenwasserstoffketten, die aus Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen bestehen. Die Namen von Alkanen enden mit „ -an “. Die Benennung erfolgt folgendermaßen:
- Identifizieren der längsten durchgehenden Kette von Kohlenstoffatomen als Basiskette und Benennen dieser entsprechend der Anzahl der enthaltenen Kohlenstoffatome (z. B. Methan, Ethan, Propan).
- Benennung von Substituenten, die an die Basiskette gebunden sind, als Alkylgruppen, die ähnlich wie Alkane benannt werden, aber auf „ -yl “ enden (z. B. Methyl, Ethyl).
- Nummerierung der Kohlenstoffatome in der Basiskette, sodass die Substituenten möglichst wenige Nummern haben. Präfixe wie di-, tri-, tetra- werden verwendet, wenn der gleiche Substituent mehr als einmal vorkommt.
- Kombinieren Sie die Namen der Substituenten mit dem Namen der Basiskette, ordnen Sie sie in alphabetischer Reihenfolge und trennen Sie Zahlen von Buchstaben durch Bindestriche.
Benennung von Alkenen und Alkinen
Die Benennung von Alkenen und Alkinen ist ähnlich wie bei Alkanen, endet aber mit „ -en “ für Alkene und „ -in “ für Alkine. Außerdem:
- Die Position der Doppel- oder Dreifachbindung wird durch das an der Bindung beteiligte Kohlenstoffatom mit der niedrigsten Nummer angezeigt.
- Wenn mehrere Doppel- oder Dreifachbindungen vorhanden sind, werden Suffixe wie Dien, Diin oder Triin verwendet.
Aromatische Verbindungen
Die einfachste aromatische Verbindung ist Benzol. Derivate von Benzol werden benannt, indem die Endung „ -an “ eines Alkans durch „ -benzol “ ersetzt wird, wenn der Benzolring die wichtigste funktionelle Gruppe ist. Bei der Benennung von Derivaten werden häufige Substituenten als solche benannt und ihre Positionen durch Zahlen oder die Präfixe ortho (o-), meta (m-) und para (p-) angegeben.
Funktionelle Gruppen
Funktionelle Gruppen sind bestimmte Atomgruppen innerhalb von Molekülen, die unabhängig von den anderen im Molekül vorhandenen Atomen bestimmte charakteristische Eigenschaften haben. Das Vorhandensein einer funktionellen Gruppe beeinflusst das chemische Verhalten des Moleküls. Zu den üblichen funktionellen Gruppen in der organischen Chemie gehören:
- Alkohole (-OH): Benannt mit dem Suffix „ -ol “. Die Position der OH-Gruppe wird durch eine Nummer angegeben.
- Carbonsäuren (-COOH): Benannt mit dem Suffix „ -carbonsäure “.
- Ether (-O-): Benannt durch Identifizierung der beiden an das Sauerstoffatom gebundenen Alkylgruppen in alphabetischer Reihenfolge, gefolgt vom Wort Ether.
- Aldehyde (-CHO): Benannt mit dem Suffix „ -al “. Wenn der Aldehyd die wichtigste funktionelle Gruppe ist, ist das Kohlenstoffatom der Aldehydgruppe Teil der Basenkette.
- Ketone (C=O): Benannt mit dem Suffix „ -one “. Die Position der Carbonylgruppe (C=O) innerhalb der Kette wird durch eine Nummer angegeben.
- Amine (-NH 2 ): Benannt mit dem Suffix „ -Amin “. Die Position der NH 2 -Gruppe wird bei Bedarf angegeben, und die am Stickstoff gebundenen Alkylgruppen werden ebenfalls benannt.
Benennung von Verbindungen mit mehreren funktionellen Gruppen
Bei der Benennung organischer Verbindungen, die mehr als eine funktionelle Gruppe enthalten, sind bestimmte Regeln zu beachten:
- Als Hauptfunktionsgruppe wird die Funktionsgruppe mit der höchsten Priorität gemäß IUPAC-System gewählt. Die Verbindung wird nach dieser Gruppe benannt.
- Weitere vorhandene funktionelle Gruppen werden als Präfixe zum Hauptnamen in alphabetischer Reihenfolge angegeben.
- Die Priorität funktioneller Gruppen wird durch eine von der IUPAC festgelegte Hierarchie bestimmt. Beispielsweise haben Carbonsäuren eine höhere Priorität als Alkohole, die wiederum eine höhere Priorität als Alkene haben.
Stereochemie
Die Stereochemie befasst sich mit der räumlichen Anordnung von Atomen in Molekülen und deren Auswirkungen auf die physikalischen und chemischen Eigenschaften dieser Moleküle. In der Nomenklatur wird die Stereochemie eines Moleküls mit Begriffen wie cis, trans, E, Z für geometrische Isomere und R, S für chirale Zentren beschrieben.
- Cis und trans werden verwendet, wenn sich zwei Substituenten auf der gleichen oder gegenüberliegenden Seite einer Doppelbindung oder zyklischen Verbindung befinden.
- E (vom deutschen „ entgegengesetzt “) und Z (vom deutschen „ zusammen “) werden für Verbindungen verwendet, die nicht mit cis und trans beschrieben werden können, und zwar basierend auf der Priorität der an die doppelt gebundenen Kohlenstoffe gebundenen Gruppen.
- R (vom lateinischen rectus , was rechts bedeutet) und S (vom lateinischen sinister , was links bedeutet) werden verwendet, um die Konfiguration um ein chirales Kohlenstoffatom zu beschreiben, basierend auf den Sequenzregeln, die von Cahn, Ingold und Prelog festgelegt wurden.
Abschluss
Die Nomenklatur in der organischen Chemie bietet eine systematische und standardisierte Möglichkeit, Verbindungen zu benennen und sorgt so für Klarheit und Konsistenz in der Kommunikation zwischen Chemikern. Das Verständnis der Grundprinzipien der Nomenklatur, einschließlich der Benennung von Kohlenwasserstoffen, funktionellen Gruppen und Verbindungen mit mehreren funktionellen Gruppen sowie Aspekten der Stereochemie, ist für Studenten und Praktiker der organischen Chemie von entscheidender Bedeutung.
