Nomenclatura en Química Orgánica
La nomenclatura en química orgánica implica un método sistemático para nombrar compuestos químicos orgánicos según lo recomendado por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Garantiza que cada compuesto tenga un nombre único y universalmente aceptado. Esta lección cubre los conceptos básicos de la nomenclatura de la química orgánica, incluida la denominación de hidrocarburos, grupos funcionales y compuestos con múltiples grupos funcionales. También se discutirán los principios básicos de la nomenclatura de estereoquímica.
Entendiendo los hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos compuestos únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Son la base sobre la que se construyen moléculas orgánicas más complejas. Los hidrocarburos se pueden dividir en dos categorías principales: alifáticos y aromáticos.
- Los hidrocarburos alifáticos se pueden dividir en alcanos (enlaces simples), alquenos (uno o más dobles enlaces) y alquinos (uno o más triples enlaces).
- Los hidrocarburos aromáticos contienen un anillo de átomos de carbono con enlaces simples y dobles alternos, conocido como anillo aromático.
Nombrar alcanos
Los alcanos son el tipo más simple de cadena de hidrocarburos y constan de enlaces simples carbono-carbono. Los nombres de los alcanos terminan en " -ane ". El método para nombrarlos implica:
- Identificar la cadena continua más larga de átomos de carbono como cadena base y nombrarla según el número de átomos de carbono que contiene (p. ej., metano, etano, propano).
- Nombrar a los sustituyentes unidos a la cadena base como grupos alquilo, que se nombran de manera similar a los alcanos pero que terminan en " -ilo " (p. ej., metilo, etilo).
- Numerar los átomos de carbono en la cadena base para que los sustituyentes tengan los números más bajos posibles. Se utilizan prefijos como di-, tri-, tetra- si el mismo sustituyente aparece más de una vez.
- Combinando los nombres de los sustituyentes con el nombre de la cadena base, ubicándolos en orden alfabético y separando los números de las letras con guiones.
Nombrar alquenos y alquinos
El proceso de denominación de los alquenos y alquinos es similar al de los alcanos, pero termina con " -eno " para los alquenos y " -ino " para los alquinos. Además:
- La ubicación del doble o triple enlace está indicada por el carbono con el número más bajo que participa en el enlace.
- Si hay múltiples enlaces dobles o triples, se utilizan sufijos como dieno, diino o triino.
Compuestos aromáticos
El compuesto aromático más simple es el benceno. Los derivados del benceno se denominan reemplazando la terminación " -ano " de un alcano por " -benceno ", si el anillo de benceno es el grupo funcional principal. Para nombrar derivados, los sustituyentes comunes se nombran como tales y sus posiciones se indican mediante números o los prefijos orto (o-), meta (m-) y para (p-).
Grupos funcionales
Los grupos funcionales son grupos específicos de átomos dentro de moléculas que tienen ciertas propiedades características, independientemente de los otros átomos presentes en una molécula. La presencia de un grupo funcional influirá en el comportamiento químico de la molécula. Los grupos funcionales comunes en química orgánica incluyen:
- Alcoholes (-OH): Nombrados con el sufijo " -ol ". La posición del grupo OH se indica con un número.
- Ácidos Carboxílicos (-COOH): Nombrados con el sufijo " ácido -oico ".
- Éteres (-O-): Nombrados identificando los dos grupos alquilo unidos al átomo de oxígeno, en orden alfabético, seguido de la palabra éter.
- Aldehídos (-CHO): Nombrados con el sufijo " -al ". Si el aldehído es el grupo funcional principal, el átomo de carbono del grupo aldehído se incluye como parte de la cadena base.
- Cetonas (C=O): Nombradas con el sufijo " -one ". La posición del grupo carbonilo (C=O) dentro de la cadena se indica con un número.
- Aminas (-NH 2 ): Nombradas con el sufijo " -amina ". Si es necesario, se indica la posición del grupo NH 2 y también se nombran los grupos alquilo unidos al nitrógeno.
Nombrar compuestos con múltiples grupos funcionales
Al nombrar compuestos orgánicos que contienen más de un grupo funcional, se deben seguir ciertas reglas:
- Se elige como grupo funcional principal el grupo funcional con mayor prioridad según el sistema IUPAC. El compuesto recibe su nombre en función de este grupo.
- Otros grupos funcionales presentes se indican como prefijos del nombre principal, ordenados alfabéticamente.
- La prioridad de los grupos funcionales está determinada por una jerarquía establecida establecida por la IUPAC. Por ejemplo, los ácidos carboxílicos tienen mayor prioridad que los alcoholes, que a su vez tienen mayor prioridad que los alquenos.
Estereoquímica
La estereoquímica implica el estudio de la disposición espacial de los átomos en las moléculas y sus efectos sobre las propiedades físicas y químicas de esas moléculas. En nomenclatura, la estereoquímica de una molécula se describe utilizando términos como cis, trans, E, Z para isómeros geométricos y R, S para centros quirales.
- Cis y trans se utilizan cuando dos sustituyentes están en el mismo lado o en lados opuestos de un doble enlace o compuesto cíclico, respectivamente.
- E (del alemán entgegen , que significa opuesto) y Z (del alemán zusammen , que significa juntos) se usan para compuestos que no pueden describirse usando cis y trans , según la prioridad de los grupos unidos a los carbonos con doble enlace.
- R (del latín rectus , que significa derecha) y S (del latín sinister , que significa izquierda) se utilizan para describir la configuración alrededor de un carbono quiral, basándose en las reglas de secuencia establecidas por Cahn, Ingold y Prelog.
Conclusión
La nomenclatura en química orgánica proporciona una forma sistemática y estandarizada de nombrar compuestos, lo que garantiza claridad y coherencia en la comunicación entre químicos. Comprender los principios básicos de la nomenclatura, incluida la denominación de hidrocarburos, grupos funcionales y compuestos con múltiples grupos funcionales, así como aspectos de la estereoquímica, es crucial para los estudiantes y profesionales de la química orgánica.
