Back to the topics list

نامگذاری در شیمی آلی

نامگذاری در شیمی آلی

نامگذاری در شیمی آلی شامل یک روش سیستماتیک برای نامگذاری ترکیبات شیمیایی آلی است که توسط اتحادیه بین المللی شیمی خالص و کاربردی (IUPAC) توصیه شده است. این تضمین می کند که هر ترکیب دارای یک نام منحصر به فرد و پذیرفته شده جهانی است. این درس اصول نامگذاری شیمی آلی، از جمله نامگذاری هیدروکربن ها، گروه های عاملی و ترکیبات با گروه های عاملی متعدد را پوشش می دهد. اصول اساسی نامگذاری استریوشیمی نیز مورد بحث قرار خواهد گرفت.

آشنایی با هیدروکربن ها

هیدروکربن ها ترکیبات آلی هستند که فقط از اتم های کربن و هیدروژن تشکیل شده اند. آنها پایه ای هستند که مولکول های آلی پیچیده تر بر روی آن ساخته می شوند. هیدروکربن ها را می توان به دو دسته اصلی تقسیم کرد: آلیفاتیک و آروماتیک.

• هیدروکربن های آلیفاتیک را می توان به آلکان ها (پیوندهای منفرد)، آلکن ها (یک یا چند پیوند دوگانه) و آلکین ها (یک یا چند پیوند سه گانه) تقسیم کرد.
• هیدروکربن های معطر حاوی حلقه ای از اتم های کربن با پیوندهای منفرد و دوگانه متناوب هستند که به عنوان حلقه آروماتیک شناخته می شوند.

نام گذاری آلکان ها

آلکان ها ساده ترین نوع زنجیره هیدروکربنی هستند که از پیوندهای منفرد کربن-کربن تشکیل شده است. نام آلکان ها با " -ane " ختم می شود. روش نامگذاری آنها شامل موارد زیر است:

• شناسایی طولانی‌ترین زنجیره پیوسته اتم‌های کربن به عنوان زنجیره پایه و نام‌گذاری آن بر اساس تعداد اتم‌های کربن موجود در آن (مثلاً متان، اتان، پروپان).
• نام‌گذاری جانشین‌های متصل به زنجیره پایه به عنوان گروه‌های آلکیل، که نام‌های آن‌ها شبیه به آلکان‌ها است اما به « -yl » ختم می‌شود (مثلاً متیل، اتیل).
• شماره گذاری اتم های کربن در زنجیره پایه به طوری که جانشین ها کمترین تعداد ممکن را داشته باشند. پیشوندهایی مانند di-، tri-، tetra- در صورتی استفاده می شود که یک جایگزین یکسان بیش از یک بار اتفاق بیفتد.
• ترکیب نام جانشین ها با نام زنجیره پایه، قرار دادن آنها به ترتیب حروف الفبا و جدا کردن اعداد از حروف با خط فاصله.

نام گذاری آلکن ها و آلکین ها

فرآیند نامگذاری آلکن ها و آلکین ها مشابه آلکان ها است اما با " -ene " برای آلکن ها و " -yne " برای آلکین ها به پایان می رسد. علاوه بر این:

• محل پیوند دو یا سه گانه با کمترین عدد کربن شرکت کننده در پیوند نشان داده می شود.
• اگر چند پیوند دوتایی یا سه گانه وجود داشته باشد، پسوندهایی مانند diene، diyne یا triyne استفاده می شود.

ترکیبات معطر

ساده ترین ترکیب معطر، بنزن است. اگر حلقه بنزن گروه عاملی اصلی باشد، مشتقات بنزن با جایگزین کردن انتهای " -آن " یک آلکان با " -بنزن " نامگذاری می شوند. برای نام گذاری مشتقات، جانشین های رایج به این صورت نامگذاری می شوند و موقعیت آنها با اعداد یا پیشوندهای ortho (o-)، متا (m-) و para (p-) مشخص می شود.

گروه های عاملی

گروه‌های عملکردی گروه‌های خاصی از اتم‌های درون مولکول‌ها هستند که بدون توجه به سایر اتم‌های موجود در یک مولکول، ویژگی‌های مشخصه خاصی دارند. وجود یک گروه عاملی بر رفتار شیمیایی مولکول تأثیر می گذارد. گروه های عاملی رایج در شیمی آلی عبارتند از:

• الکل ها (-OH): با پسوند " -ol " نام گذاری شده اند. موقعیت گروه OH با یک عدد نشان داده می شود.
• اسیدهای کربوکسیلیک (-COOH): با پسوند " -oic acid " نامگذاری شده است.
• اترها (-O-): با شناسایی دو گروه آلکیل متصل به اتم اکسیژن به ترتیب حروف الفبا و به دنبال آن کلمه اتر نامگذاری شده است.
• آلدهیدها (-CHO): با پسوند " -al " نامگذاری شده است. اگر آلدهید گروه عاملی اصلی باشد، اتم کربن گروه آلدهید به عنوان بخشی از زنجیره پایه گنجانده می شود.
• کتون ها (C=O): با پسوند " -one " نام گذاری شده اند. موقعیت گروه کربونیل (C=O) در زنجیره با یک عدد نشان داده می شود.
• آمین ها (-NH ₂ ): با پسوند " -amine " نامگذاری شده است. در صورت لزوم موقعیت گروه NH ₂ بیان می شود و گروه های آلکیل متصل به نیتروژن نیز نامگذاری می شوند.

نامگذاری ترکیبات با چندین گروه عملکردی

هنگام نامگذاری ترکیبات آلی حاوی بیش از یک گروه عاملی، قوانین خاصی وجود دارد که باید رعایت شوند:

• گروه عملکردی با بالاترین اولویت طبق سیستم IUPAC به عنوان گروه عملکردی اصلی انتخاب می شود. این ترکیب بر اساس این گروه نامگذاری شده است.
• سایر گروه های عملکردی موجود به عنوان پیشوند نام اصلی، به ترتیب حروف الفبا نشان داده شده اند.
• اولویت گروه های عملکردی توسط سلسله مراتبی تعیین می شود که توسط IUPAC ایجاد شده است. به عنوان مثال، اسیدهای کربوکسیلیک اولویت بیشتری نسبت به الکل ها دارند، که به نوبه خود اولویت بیشتری نسبت به آلکن ها دارند.

استریوشیمی

استریوشیمی شامل مطالعه آرایش فضایی اتم ها در مولکول ها و اثرات آنها بر خواص فیزیکی و شیمیایی آن مولکول ها است. در نامگذاری، استریوشیمی یک مولکول با استفاده از عباراتی مانند cis، trans، E، Z برای ایزومرهای هندسی و R، S برای مراکز کایرال توصیف می‌شود.

• سیس و ترانس زمانی استفاده می شوند که دو جانشین به ترتیب در یک طرف یا طرف مقابل یک پیوند دوگانه یا ترکیب حلقوی باشند.
• E (از آلمانی entgegen به معنی مقابل) و Z (از آلمانی zusammen به معنی با هم) برای ترکیباتی استفاده می‌شود که نمی‌توان آنها را با استفاده از cis و trans توصیف کرد، بر اساس اولویت گروه‌های متصل به کربن‌های با پیوند دوگانه.
• R (از لاتین rectus به معنای راست) و S (از لاتین sinister به معنی چپ) برای توصیف پیکربندی پیرامون یک کربن کایرال، بر اساس قوانین توالی ایجاد شده توسط کان، اینگولد و پریلوگ استفاده می‌شود.

نتیجه

نامگذاری در شیمی آلی روشی سیستماتیک و استاندارد برای نامگذاری ترکیبات ارائه می دهد و از وضوح و ثبات در ارتباطات بین شیمیدانان اطمینان حاصل می کند. درک اصول اولیه نامگذاری، از جمله نامگذاری هیدروکربن ها، گروه های عاملی، و ترکیبات با گروه های عاملی متعدد، و همچنین جنبه های استریوشیمی، برای دانشجویان و شاغلین شیمی آلی بسیار مهم است.