Nomenclature en chimie organique
La nomenclature en chimie organique implique une méthode systématique de dénomination des composés chimiques organiques, telle que recommandée par l'Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA). Cela garantit que chaque composé porte un nom unique et universellement accepté. Cette leçon couvre les bases de la nomenclature de la chimie organique, y compris la dénomination des hydrocarbures, des groupes fonctionnels et des composés comportant plusieurs groupes fonctionnels. Les principes de base de la nomenclature stéréochimique seront également abordés.
Comprendre les hydrocarbures
Les hydrocarbures sont des composés organiques composés uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène. Ils constituent la base sur laquelle sont construites des molécules organiques plus complexes. Les hydrocarbures peuvent être divisés en deux grandes catégories : aliphatiques et aromatiques.
- Les hydrocarbures aliphatiques peuvent être divisés en alcanes (liaisons simples), alcènes (une ou plusieurs doubles liaisons) et alcynes (une ou plusieurs triples liaisons).
- Les hydrocarbures aromatiques contiennent un cycle d'atomes de carbone avec des liaisons simples et doubles alternées, appelé cycle aromatique.
Nommer les alcanes
Les alcanes sont le type de chaîne d'hydrocarbures le plus simple, constitué de liaisons simples carbone-carbone. Les noms des alcanes se terminent par " -ane ". La méthode pour les nommer implique :
- Identifier la plus longue chaîne continue d'atomes de carbone comme chaîne de base et la nommer en fonction du nombre d'atomes de carbone qu'elle contient (par exemple, méthane, éthane, propane).
- Nommer les substituants attachés à la chaîne de base en tant que groupes alkyle, nommés de manière similaire aux alcanes mais se terminant par « -yl » (par exemple, méthyle, éthyle).
- Numéroter les atomes de carbone dans la chaîne de base afin que les substituants aient le nombre le plus bas possible. Des préfixes tels que di-, tri-, tétra- sont utilisés si le même substituant apparaît plus d'une fois.
- Combiner les noms des substituants avec le nom de la chaîne de base, les placer par ordre alphabétique et séparer les nombres des lettres par des traits d'union.
Nommer les alcènes et les alcynes
Le processus de dénomination des alcènes et des alcynes est similaire à celui des alcanes mais se termine par « -ene » pour les alcènes et « -yne » pour les alcynes. En plus:
- L'emplacement de la double ou triple liaison est indiqué par le carbone ayant le numéro le plus petit participant à la liaison.
- Si plusieurs liaisons doubles ou triples sont présentes, des suffixes tels que diène, diyne ou triyne sont utilisés.
Composés Aromatiques
Le composé aromatique le plus simple est le benzène. Les dérivés du benzène sont nommés en remplaçant la terminaison « -ane » d'un alcane par « -benzène », si le noyau benzénique est le groupe fonctionnel principal. Pour nommer des dérivés, les substituants courants sont nommés comme tels et leurs positions sont indiquées par des nombres ou par les préfixes ortho (o-), méta (m-) et para (p-).
Groupes fonctionnels
Les groupes fonctionnels sont des groupes spécifiques d'atomes au sein de molécules qui possèdent certaines propriétés caractéristiques, quels que soient les autres atomes présents dans une molécule. La présence d'un groupe fonctionnel va influencer le comportement chimique de la molécule. Les groupes fonctionnels courants en chimie organique comprennent :
- Alcools (-OH) : Nommés avec le suffixe « -ol ». La position du groupe OH est indiquée par un chiffre.
- Acides carboxyliques (-COOH) : Nommés avec le suffixe « acide -oique ».
- Éthers (-O-) : Nommé en identifiant les deux groupes alkyle liés à l'atome d'oxygène, par ordre alphabétique, suivi du mot éther.
- Aldéhydes (-CHO) : Nommés avec le suffixe « -al ». Si l'aldéhyde est le groupe fonctionnel principal, l'atome de carbone du groupe aldéhyde est inclus dans la chaîne de base.
- Cétones (C=O) : Nommées avec le suffixe " -one ". La position du groupe carbonyle (C=O) dans la chaîne est indiquée par un chiffre.
- Amines (-NH 2 ) : Nommées avec le suffixe « -amine ». La position du groupe NH 2 est indiquée si nécessaire et les groupes alkyle attachés à l'azote sont également nommés.
Nommer des composés avec plusieurs groupes fonctionnels
Lors de la dénomination de composés organiques contenant plus d’un groupe fonctionnel, certaines règles doivent être respectées :
- Le groupe fonctionnel ayant la priorité la plus élevée selon le système IUPAC est choisi comme groupe fonctionnel principal. Le composé est nommé en fonction de ce groupe.
- Les autres groupes fonctionnels présents sont indiqués sous forme de préfixes au nom principal, classés par ordre alphabétique.
- La priorité des groupes fonctionnels est déterminée par une hiérarchie établie par l'IUPAC. Par exemple, les acides carboxyliques ont une priorité plus élevée que les alcools, qui à leur tour ont une priorité plus élevée que les alcènes.
Stéréochimie
La stéréochimie implique l'étude de la disposition spatiale des atomes dans les molécules et de leurs effets sur les propriétés physiques et chimiques de ces molécules. En nomenclature, la stéréochimie d'une molécule est décrite à l'aide de termes tels que cis, trans, E, Z pour les isomères géométriques et R, S pour les centres chiraux.
- Cis et trans sont utilisés lorsque deux substituants se trouvent respectivement du même côté ou des côtés opposés d’une double liaison ou d’un composé cyclique.
- E (de l'allemand entgegen , signifiant opposé) et Z (de l'allemand zusammen , signifiant ensemble) sont utilisés pour les composés qui ne peuvent pas être décrits en utilisant cis et trans , en fonction de la priorité des groupes attachés aux carbones à double liaison.
- R (du latin rectus , signifiant droit) et S (du latin sinister , signifiant gauche) sont utilisés pour décrire la configuration autour d'un carbone chiral, sur la base des règles de séquence établies par Cahn, Ingold et Prelog.
Conclusion
La nomenclature en chimie organique fournit un moyen systématique et standardisé de nommer les composés, garantissant ainsi la clarté et la cohérence de la communication entre les chimistes. Comprendre les principes de base de la nomenclature, y compris la dénomination des hydrocarbures, des groupes fonctionnels et des composés comportant plusieurs groupes fonctionnels, ainsi que les aspects de la stéréochimie, est crucial pour les étudiants et les praticiens de la chimie organique.
