Back to the topics list

nomenklatura u organskoj kemiji

Nomenklatura u organskoj kemiji

Nomenklatura u organskoj kemiji uključuje sustavnu metodu imenovanja organskih kemijskih spojeva prema preporukama Međunarodne unije za čistu i primijenjenu kemiju (IUPAC). Osigurava da svaki spoj ima jedinstveno i univerzalno prihvaćeno ime. Ova lekcija pokriva osnove nomenklature organske kemije, uključujući imenovanje ugljikovodika, funkcionalnih skupina i spojeva s više funkcionalnih skupina. Također će se raspravljati o osnovnim principima stereokemijske nomenklature.

Razumijevanje ugljikovodika

Ugljikovodici su organski spojevi koji se sastoje samo od atoma ugljika i vodika. Oni su temelj na kojem se grade složenije organske molekule. Ugljikovodici se mogu podijeliti u dvije glavne kategorije: alifatski i aromatski.

• Alifatski ugljikovodici mogu se dalje podijeliti na alkane (jednostruke veze), alkene (jedna ili više dvostrukih veza) i alkine (jedna ili više trostrukih veza).
• Aromatski ugljikovodici sadrže prsten ugljikovih atoma s izmjeničnim jednostrukim i dvostrukim vezama, poznat kao aromatski prsten.

Imenovanje alkana

Alkani su najjednostavniji tip ugljikovodičnih lanaca koji se sastoje od jednostrukih veza ugljik-ugljik. Imena alkana završavaju sa " -ane ". Metoda njihovog imenovanja uključuje:

• Identificiranje najduljeg neprekidnog lanca ugljikovih atoma kao osnovnog lanca i imenovanje prema broju ugljikovih atoma koje sadrži (npr. metan, etan, propan).
• Imenovanje supstituenata vezanih za osnovni lanac kao alkilne skupine, koje se nazivaju slično alkanima, ali završavaju na " -il " (npr. metil, etil).
• Numeriranje ugljikovih atoma u osnovnom lancu tako da supstituenti imaju najmanji mogući broj. Prefiksi kao što su di-, tri-, tetra- koriste se ako se isti supstituent pojavljuje više puta.
• Kombiniranje imena supstituenata s nazivom baznog lanca, njihovo postavljanje abecednim redom i odvajanje brojeva od slova crticama.

Imenovanje alkena i alkina

Proces imenovanja alkena i alkina sličan je alkanima, ali završava s " -en " za alkene i " -yne " za alkine. Dodatno:

• Položaj dvostruke ili trostruke veze označen je ugljikom s najmanjim brojem koji sudjeluje u vezi.
• Ako je prisutno više dvostrukih ili trostrukih veza, koriste se sufiksi kao što su dien, diin ili triin.

Aromatični spojevi

Najjednostavniji aromatski spoj je benzen. Derivati ​​benzena imenuju se zamjenom " -an " završetka alkana s " -benzenom ", ako je benzenski prsten glavna funkcionalna skupina. Za imenovanje derivata, uobičajeni supstituenti su imenovani kao takvi, a njihovi položaji označeni su brojevima ili prefiksima orto (o-), meta (m-) i para (p-).

Funkcionalne grupe

Funkcionalne skupine su specifične skupine atoma unutar molekula koje imaju određena karakteristična svojstva, bez obzira na druge atome prisutne u molekuli. Prisutnost funkcionalne skupine utjecat će na kemijsko ponašanje molekule. Uobičajene funkcionalne skupine u organskoj kemiji uključuju:

• Alkoholi (-OH): Imenuju se sufiksom " -ol ". Položaj OH skupine označen je brojem.
• Karboksilne kiseline (-COOH): nazvane sufiksom " -oična kiselina ".
• Eteri (-O-): Imenovani su identificiranjem dviju alkilnih skupina vezanih na atom kisika, abecednim redom, nakon čega slijedi riječ eter.
• Aldehidi (-CHO): Imenuju se sufiksom " -al ". Ako je aldehid glavna funkcionalna skupina, ugljikov atom aldehidne skupine uključen je kao dio baznog lanca.
• Ketoni (C=O): Imenuju se sufiksom " -one ". Položaj karbonilne skupine (C=O) unutar lanca označen je brojem.
• Amini (-NH ₂ ): Imenuju se sufiksom " -amin ". Ako je potrebno, navodi se položaj NH ₂ skupine, a imenuju se i alkilne skupine vezane na dušik.

Imenovanje složenica s više funkcionalnih skupina

Prilikom imenovanja organskih spojeva koji sadrže više od jedne funkcionalne skupine, postoje određena pravila kojih se treba pridržavati:

• Kao glavna funkcionalna skupina bira se funkcionalna skupina s najvećim prioritetom prema IUPAC sustavu. Spoj je dobio ime na temelju ove skupine.
• Ostale prisutne funkcionalne skupine naznačene su kao prefiksi glavnog naziva, poredani abecednim redom.
• Prioritet funkcionalnih skupina određen je postavljenom hijerarhijom koju je uspostavio IUPAC. Na primjer, karboksilne kiseline imaju veći prioritet od alkohola, koji zauzvrat imaju veći prioritet od alkena.

Stereokemija

Stereokemija uključuje proučavanje prostornog rasporeda atoma u molekulama i njihove učinke na fizikalna i kemijska svojstva tih molekula. U nomenklaturi se stereokemija molekule opisuje pomoću izraza kao što su cis, trans, E, Z za geometrijske izomere i R, S za kiralne centre.

• Cis i trans se koriste kada su dva supstituenta na istoj ili na suprotnim stranama dvostruke veze ili cikličkog spoja.
• E (od njemačkog entgegen , što znači suprotno) i Z (od njemačkog zusammen , što znači zajedno) koriste se za spojeve koji se ne mogu opisati pomoću cis i trans , na temelju prioriteta skupina vezanih na ugljike s dvostrukom vezom.
• R (od latinskog rectus , što znači desno) i S (od latinskog sinister , što znači lijevo) koriste se za opisivanje konfiguracije oko kiralnog ugljika, na temelju pravila slijeda koje su uspostavili Cahn, Ingold i Prelog.

Zaključak

Nomenklatura u organskoj kemiji pruža sustavan i standardiziran način imenovanja spojeva, osiguravajući jasnoću i dosljednost u komunikaciji među kemičarima. Razumijevanje osnovnih načela nomenklature, uključujući imenovanje ugljikovodika, funkcionalnih skupina i spojeva s više funkcionalnih skupina, kao i aspekata stereokemije, ključno je za studente i praktičare organske kemije.