Nomenclatura in Chimica Organica
La nomenclatura in chimica organica prevede un metodo sistematico per denominare i composti chimici organici come raccomandato dall'Unione internazionale di chimica pura e applicata (IUPAC). Garantisce che ogni composto abbia un nome univoco e universalmente accettato. Questa lezione copre le basi della nomenclatura della chimica organica, inclusa la denominazione di idrocarburi, gruppi funzionali e composti con più gruppi funzionali. Verranno inoltre discussi i principi di base della nomenclatura stereochimica.
Comprendere gli idrocarburi
Gli idrocarburi sono composti organici composti solo da atomi di carbonio e idrogeno. Sono la base su cui vengono costruite le molecole organiche più complesse. Gli idrocarburi possono essere suddivisi in due categorie principali: alifatici e aromatici.
- Gli idrocarburi alifatici possono essere ulteriormente suddivisi in alcani (legami singoli), alcheni (uno o più doppi legami) e alchini (uno o più tripli legami).
- Gli idrocarburi aromatici contengono un anello di atomi di carbonio con legami singoli e doppi alternati, noto come anello aromatico.
Denominazione degli alcani
Gli alcani sono il tipo più semplice di catena idrocarburica, costituita da singoli legami carbonio-carbonio. I nomi degli alcani terminano con " -ane ". Il metodo per nominarli prevede:
- Identificare la catena continua più lunga di atomi di carbonio come catena base e denominarla in base al numero di atomi di carbonio che contiene (ad esempio, metano, etano, propano).
- Nominare i sostituenti attaccati alla catena base come gruppi alchilici, che sono chiamati in modo simile agli alcani ma terminano in " -ile " (ad esempio, metile, etile).
- Numerare gli atomi di carbonio nella catena base in modo che i sostituenti abbiano il numero più basso possibile. Prefissi come di-, tri-, tetra- vengono utilizzati se lo stesso sostituente ricorre più di una volta.
- Combinando i nomi dei sostituenti con il nome della catena base, disponendoli in ordine alfabetico e separando i numeri dalle lettere con trattini.
Denominazione di alcheni e alchini
Il processo di denominazione per alcheni e alchini è simile a quello degli alcani ma termina con " -ene " per gli alcheni e " -yne " per gli alchini. Inoltre:
- La posizione del legame doppio o triplo è indicata dal carbonio con il numero più basso che partecipa al legame.
- Se sono presenti più legami doppi o tripli, vengono utilizzati suffissi come diene, diino o triino.
Composti aromatici
Il composto aromatico più semplice è il benzene. I derivati del benzene vengono denominati sostituendo la desinenza " -ano " di un alcano con " -benzene ", se l'anello benzenico è il gruppo funzionale principale. Per denominare i derivati, i sostituenti comuni sono denominati come tali e le loro posizioni sono indicate da numeri o dai prefissi orto (o-), meta (m-) e para (p-).
Gruppi funzionali
I gruppi funzionali sono gruppi specifici di atomi all'interno delle molecole che hanno determinate proprietà caratteristiche, indipendentemente dagli altri atomi presenti in una molecola. La presenza di un gruppo funzionale influenzerà il comportamento chimico della molecola. I gruppi funzionali comuni in chimica organica includono:
- Alcoli (-OH): Denominati con il suffisso " -ol ". La posizione del gruppo OH è indicata da un numero.
- Acidi Carbossilici (-COOH): Denominati con il suffisso " acido -oico ".
- Eteri (-O-): Nominati identificando i due gruppi alchilici legati all'atomo di ossigeno, in ordine alfabetico, seguiti dalla parola etere.
- Aldeidi (-CHO): Denominate con il suffisso " -al ". Se l'aldeide è il gruppo funzionale principale, l'atomo di carbonio del gruppo aldeidico è incluso come parte della catena base.
- Chetoni (C=O): Denominati con il suffisso " -one ". La posizione del gruppo carbonilico (C=O) all'interno della catena è indicata da un numero.
- Ammine (-NH 2 ): Denominate con il suffisso " -amine ". Se necessario viene indicata la posizione del gruppo NH 2 e vengono nominati anche i gruppi alchilici legati all'azoto.
Denominazione di composti con più gruppi funzionali
Quando si denominano composti organici contenenti più di un gruppo funzionale, ci sono alcune regole da seguire:
- Il gruppo funzionale con la massima priorità secondo il sistema IUPAC viene scelto come gruppo funzionale principale. Il composto prende il nome in base a questo gruppo.
- Altri gruppi funzionali presenti sono indicati come prefissi al nome principale, in ordine alfabetico.
- La priorità dei gruppi funzionali è determinata da una gerarchia stabilita dalla IUPAC. Ad esempio, gli acidi carbossilici hanno una priorità maggiore rispetto agli alcoli, che a loro volta hanno una priorità maggiore rispetto agli alcheni.
Stereochimica
La stereochimica prevede lo studio delle disposizioni spaziali degli atomi nelle molecole e dei loro effetti sulle proprietà fisiche e chimiche di tali molecole. Nella nomenclatura, la stereochimica di una molecola è descritta utilizzando termini come cis, trans, E, Z per gli isomeri geometrici e R, S per i centri chirali.
- Cis e trans vengono utilizzati quando due sostituenti si trovano rispettivamente sullo stesso lato o sui lati opposti di un doppio legame o di un composto ciclico.
- E (dal tedesco entgegen , che significa opposto) e Z (dal tedesco zusammen , che significa insieme) si usano per composti che non possono essere descritti utilizzando cis e trans , in base alla priorità dei gruppi attaccati agli atomi di carbonio con doppio legame.
- R (dal latino rectus , che significa destra) e S (dal latino sinister , che significa sinistra) sono usati per descrivere la configurazione attorno a un carbonio chirale, in base alle regole di sequenza stabilite da Cahn, Ingold e Prelog.
Conclusione
La nomenclatura in chimica organica fornisce un modo sistematico e standardizzato per denominare i composti, garantendo chiarezza e coerenza nella comunicazione tra i chimici. Comprendere i principi di base della nomenclatura, inclusa la denominazione degli idrocarburi, dei gruppi funzionali e dei composti con più gruppi funzionali, nonché gli aspetti della stereochimica, è fondamentale per gli studenti e i professionisti della chimica organica.
