Primer lesson: 有機化学の命名法

有機化学における命名法

有機化学の命名法には、国際純正・応用化学連合 (IUPAC) が推奨する有機化合物の命名法が含まれます。これにより、各化合物に一意かつ普遍的に受け入れられる名前が付けられます。このレッスンでは、炭化水素、官能基、複数の官能基を持つ化合物の命名法など、有機化学の命名法の基礎を取り上げます。立体化学の命名法の基本原則についても説明します。

炭化水素を理解する

炭化水素は、炭素原子と水素原子のみで構成された有機化合物です。炭化水素は、より複雑な有機分子を構築するための基礎となります。炭化水素は、脂肪族と芳香族の 2 つの主要なカテゴリに分類できます。

脂肪族炭化水素はさらに、アルカン（単結合）、アルケン（1 つ以上の二重結合）、アルキン（1 つ以上の三重結合）に分類できます。
芳香族炭化水素には、単結合と二重結合が交互に並んだ炭素原子の環が含まれており、これを芳香環と呼びます。

アルカンの命名

アルカンは、炭素-炭素単結合からなる最も単純なタイプの炭化水素鎖です。アルカンの名前は「 -ane 」で終わります。アルカンに名前を付ける方法は次のとおりです。

最も長く連続した炭素原子の鎖を基本鎖として識別し、そこに含まれる炭素原子の数に応じて名前を付けます (例: メタン、エタン、プロパン)。
基本鎖に結合した置換基をアルキル基として命名します。これはアルカンと同様に命名されますが、「 -yl 」で終わります (例: メチル、エチル)。
置換基の番号が可能な限り小さくなるように、基本鎖の炭素原子に番号を付けます。同じ置換基が複数回出現する場合は、ジ、トリ、テトラなどの接頭辞が使用されます。
置換基の名前を基本鎖の名前と組み合わせ、アルファベット順に並べ、数字と文字をハイフンで区切ります。

アルケンとアルキンの命名

アルケンとアルキンの命名プロセスはアルカンと似ていますが、アルケンの場合は「 -ene 」で終わり、アルキンの場合は「 -yne 」で終わります。さらに、次のようになります。

二重結合または三重結合の位置は、結合に関与する最も小さい番号の炭素によって示されます。
二重結合または三重結合が複数存在する場合は、ジエン、ジイン、トリインなどの接尾辞が使用されます。

芳香族化合物

最も単純な芳香族化合物はベンゼンです。ベンゼンの誘導体は、ベンゼン環が主要な官能基である場合、アルカンの「 -ane 」末尾を「 -benzene 」に置き換えて命名されます。誘導体の命名では、一般的な置換基がそのように命名され、その位置は数字または接頭辞オルト (o-)、メタ (m-)、パラ (p-) で示されます。

官能基

官能基とは、分子内に存在する他の原子に関係なく、特定の特性を持つ分子内の特定の原子群です。官能基の存在は、分子の化学的挙動に影響を与えます。有機化学で一般的な官能基には、次のものがあります。

アルコール(-OH): 接尾辞「 -ol 」が付きます。OH 基の位置は数字で示されます。
カルボン酸(-COOH): 接尾辞「 -oic acid 」で命名されます。
エーテル(-O-): 酸素原子に結合した 2 つのアルキル基をアルファベット順に識別し、その後にエーテルという単語を付けて命名されます。
アルデヒド(-CHO): 接尾辞「 -al 」が付きます。アルデヒドが主な官能基である場合、アルデヒド基の炭素原子は基本鎖の一部として含まれます。
ケトン(C=O): 接尾辞「 -one 」で命名されます。鎖内のカルボニル基 (C=O) の位置は数字で示されます。
アミン(-NH ₂ ): 接尾辞「 -アミン」を付けて命名されます。必要に応じて NH ₂基の位置が示され、窒素に結合したアルキル基も命名されます。

複数の官能基を持つ化合物の命名

複数の官能基を含む有機化合物に名前を付ける場合は、従うべき特定のルールがあります。

IUPAC システムに従って最も優先順位の高い官能基が主官能基として選択され、化合物はこの官能基に基づいて命名されます。
存在するその他の官能基は、メイン名の接頭辞としてアルファベット順に示されます。
官能基の優先順位は、IUPAC によって確立された階層構造によって決まります。たとえば、カルボン酸はアルコールよりも優先順位が高く、アルコールはアルケンよりも優先順位が高くなります。

立体化学

立体化学は、分子内の原子の空間配置と、それが分子の物理的および化学的特性に与える影響を研究する分野です。命名法では、分子の立体化学は、幾何異性体にはシス、トランス、E、Z 、キラル中心にはR、Sなどの用語を使用して記述されます。

シスとトランスは、2 つの置換基がそれぞれ二重結合または環状化合物の同じ側または反対側にある場合に使用されます。
E (ドイツ語のentgegenから、反対を意味する) およびZ (ドイツ語のzusammenから、一緒にを意味する) は、二重結合炭素に結合した基の優先順位に基づいて、 cisおよびtrans を使用して説明できない化合物に使用されます。
R (ラテン語のrectusから、右を意味する) とS (ラテン語のsinisterから、左を意味する) は、カーン、インゴールド、プレローグによって確立された配列規則に基づいて、キラル炭素の周りの配置を表すために使用されます。

結論

有機化学における命名法は、化合物に名前を付けるための体系的かつ標準化された方法を提供し、化学者間のコミュニケーションの明確さと一貫性を保証します。炭化水素、官能基、複数の官能基を持つ化合物の命名や立体化学の側面を含む命名法の基本原則を理解することは、有機化学の学生や実践者にとって非常に重要です。

有機化学の命名法