Nomenclatuur in de organische chemie
De nomenclatuur in de organische chemie omvat een systematische methode voor het benoemen van organische chemische verbindingen, zoals aanbevolen door de International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Het zorgt ervoor dat elke verbinding een unieke en universeel aanvaarde naam heeft. Deze les behandelt de basisbeginselen van de nomenclatuur van de organische chemie, inclusief de naamgeving van koolwaterstoffen, functionele groepen en verbindingen met meerdere functionele groepen. De basisprincipes van de stereochemische nomenclatuur zullen ook worden besproken.
Koolwaterstoffen begrijpen
Koolwaterstoffen zijn organische verbindingen die uitsluitend uit koolstof- en waterstofatomen bestaan. Ze vormen de basis waarop complexere organische moleculen worden gebouwd. Koolwaterstoffen kunnen worden onderverdeeld in twee hoofdcategorieën: alifatisch en aromatisch.
- Alifatische koolwaterstoffen kunnen verder worden onderverdeeld in alkanen (enkele bindingen), alkenen (een of meer dubbele bindingen) en alkynen (een of meer drievoudige bindingen).
- Aromatische koolwaterstoffen bevatten een ring van koolstofatomen met afwisselend enkele en dubbele bindingen, ook wel een aromatische ring genoemd.
Alkanen benoemen
Alkanen zijn het eenvoudigste type koolwaterstofketen, bestaande uit enkele koolstof-koolstofbindingen. De namen van alkanen eindigen op " -ane ". De methode om ze een naam te geven omvat:
- Het identificeren van de langste ononderbroken keten van koolstofatomen als de basisketen en het benoemen ervan op basis van het aantal koolstofatomen dat het bevat (bijvoorbeeld methaan, ethaan, propaan).
- Het benoemen van substituenten die aan de basisketen zijn bevestigd als alkylgroepen, die dezelfde naam hebben als alkanen maar eindigen op " -yl " (bijv. methyl, ethyl).
- Het nummeren van de koolstofatomen in de basisketen zodat de substituenten de laagst mogelijke aantallen hebben. Voorvoegsels zoals di-, tri-, tetra- worden gebruikt als dezelfde substituent meer dan eens voorkomt.
- Het combineren van de namen van de substituenten met de naam van de basisketen, het plaatsen ervan in alfabetische volgorde en het scheiden van cijfers van letters met koppeltekens.
Het benoemen van alkenen en alkynen
Het naamgevingsproces voor alkenen en alkynen is vergelijkbaar met dat van alkanen, maar eindigt met " -ene " voor alkenen en " -yne " voor alkynen. Aanvullend:
- De locatie van de dubbele of drievoudige binding wordt aangegeven door het laagst genummerde koolstofatoom dat aan de binding deelneemt.
- Als er meerdere dubbele of drievoudige bindingen aanwezig zijn, worden achtervoegsels zoals dieen, diyne of triyne gebruikt.
Aromatische verbindingen
De eenvoudigste aromatische verbinding is benzeen. Derivaten van benzeen worden genoemd door het " -aan "-uiteinde van een alkaan te vervangen door " -benzeen ", als de benzeenring de belangrijkste functionele groep is. Voor het benoemen van derivaten worden gemeenschappelijke substituenten als zodanig genoemd, en hun posities worden aangegeven door cijfers of de voorvoegsels ortho (o-), meta (m-) en para (p-).
Functionele groepen
Functionele groepen zijn specifieke groepen atomen binnen moleculen die bepaalde karakteristieke eigenschappen hebben, ongeacht de andere atomen die in een molecuul aanwezig zijn. De aanwezigheid van een functionele groep zal het chemische gedrag van het molecuul beïnvloeden. Veel voorkomende functionele groepen in de organische chemie zijn onder meer:
- Alcoholen (-OH): Genoemd met het achtervoegsel " -ol ". De positie van de OH-groep wordt aangegeven met een getal.
- Carbonzuren (-COOH): Genoemd met het achtervoegsel " -zuur ".
- Ethers (-O-): Genoemd door de twee alkylgroepen gebonden aan het zuurstofatoom te identificeren, in alfabetische volgorde, gevolgd door het woord ether.
- Aldehyden (-CHO): Genoemd met het achtervoegsel " -al ". Als het aldehyde de belangrijkste functionele groep is, wordt het koolstofatoom van de aldehydegroep opgenomen als onderdeel van de basisketen.
- Ketonen (C=O): Genoemd met het achtervoegsel " -one ". De positie van de carbonylgroep (C=O) binnen de keten wordt aangegeven met een getal.
- Aminen (-NH 2 ): Genoemd met het achtervoegsel " -amine ". Indien nodig wordt de positie van de NH2- groep vermeld en worden ook de aan de stikstof gebonden alkylgroepen genoemd.
Verbindingen met meerdere functionele groepen een naam geven
Bij het benoemen van organische verbindingen die meer dan één functionele groep bevatten, zijn er bepaalde regels die moeten worden gevolgd:
- De functionele groep met de hoogste prioriteit volgens het IUPAC-systeem wordt gekozen als de belangrijkste functionele groep. De verbinding is genoemd op basis van deze groep.
- Andere aanwezige functionele groepen worden aangegeven als voorvoegsels bij de hoofdnaam, alfabetisch geordend.
- De prioriteit van functionele groepen wordt bepaald door een vaste hiërarchie die is vastgesteld door IUPAC. Carbonzuren hebben bijvoorbeeld een hogere prioriteit dan alcoholen, die op hun beurt een hogere prioriteit hebben dan alkenen.
Stereochemie
Stereochemie omvat de studie van de ruimtelijke rangschikkingen van atomen in moleculen en hun effecten op de fysische en chemische eigenschappen van die moleculen. In de nomenclatuur wordt de stereochemie van een molecuul beschreven met termen als cis, trans, E, Z voor geometrische isomeren en R, S voor chirale centra.
- Cis en trans worden gebruikt wanneer twee substituenten zich respectievelijk aan dezelfde of tegenoverliggende zijden van een dubbele binding of cyclische verbinding bevinden.
- E (van het Duitse entgegen , wat tegengesteld betekent) en Z (van het Duitse zusammen , wat samen betekent) worden gebruikt voor verbindingen die niet kunnen worden beschreven met behulp van cis en trans , gebaseerd op de prioriteit van de groepen die aan de dubbel gebonden koolstofatomen zijn gebonden.
- R (van het Latijnse rectus , wat rechts betekent) en S (van het Latijnse sinister , wat links betekent) worden gebruikt om de configuratie rond een chiraal koolstofatoom te beschrijven, gebaseerd op de sequentieregels opgesteld door Cahn, Ingold en Prelog.
Conclusie
De nomenclatuur in de organische chemie biedt een systematische en gestandaardiseerde manier om verbindingen te benoemen, waardoor duidelijkheid en consistentie in de communicatie tussen chemici wordt gewaarborgd. Het begrijpen van de basisprincipes van de nomenclatuur, inclusief de naamgeving van koolwaterstoffen, functionele groepen en verbindingen met meerdere functionele groepen, evenals aspecten van stereochemie, is cruciaal voor studenten en beoefenaars van de organische chemie.
