Nomenclatura em Química Orgânica
A nomenclatura em química orgânica envolve um método sistemático de nomear compostos químicos orgânicos conforme recomendado pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC). Garante que cada composto tenha um nome único e universalmente aceito. Esta lição cobre os fundamentos da nomenclatura da química orgânica, incluindo a nomenclatura de hidrocarbonetos, grupos funcionais e compostos com múltiplos grupos funcionais. Princípios básicos da nomenclatura estereoquímica também serão discutidos.
Compreendendo os hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos são compostos orgânicos compostos apenas por átomos de carbono e hidrogênio. Eles são a base sobre a qual são construídas moléculas orgânicas mais complexas. Os hidrocarbonetos podem ser divididos em duas categorias principais: alifáticos e aromáticos.
- Os hidrocarbonetos alifáticos podem ser divididos em alcanos (ligações simples), alcenos (uma ou mais ligações duplas) e alcinos (uma ou mais ligações triplas).
- Os hidrocarbonetos aromáticos contêm um anel de átomos de carbono com ligações alternadas simples e duplas, conhecido como anel aromático.
Nomeando Alcanos
Alcanos são o tipo mais simples de cadeia de hidrocarbonetos, consistindo em ligações simples carbono-carbono. Os nomes dos alcanos terminam com “ -ano ”. O método para nomeá-los envolve:
- Identificar a cadeia contínua mais longa de átomos de carbono como a cadeia base e nomeá-la de acordo com o número de átomos de carbono que contém (por exemplo, metano, etano, propano).
- Nomear os substituintes ligados à cadeia base como grupos alquil, que são nomeados de forma semelhante aos alcanos, mas terminando em " -il " (por exemplo, metil, etil).
- Numerar os átomos de carbono na cadeia base para que os substituintes tenham o menor número possível. Prefixos como di-, tri-, tetra- são usados se o mesmo substituinte ocorrer mais de uma vez.
- Combinar os nomes dos substituintes com o nome da cadeia base, colocando-os em ordem alfabética e separando os números das letras com hífens.
Nomeando Alcenos e Alcinos
O processo de nomenclatura para alcenos e alcinos é semelhante ao dos alcanos, mas termina com “ -eno ” para alcenos e “ -ino ” para alcinos. Adicionalmente:
- A localização da ligação dupla ou tripla é indicada pelo carbono de menor número que participa da ligação.
- Se múltiplas ligações duplas ou triplas estiverem presentes, sufixos como dieno, diino ou triino serão usados.
Compostos Aromáticos
O composto aromático mais simples é o benzeno. Os derivados do benzeno são nomeados substituindo a terminação " -ano " de um alcano por " -benzeno ", se o anel de benzeno for o principal grupo funcional. Para nomear derivados, os substituintes comuns são nomeados como tal, e suas posições são indicadas por números ou pelos prefixos orto (o-), meta (m-) e para (p-).
Grupos funcionais
Grupos funcionais são grupos específicos de átomos dentro de moléculas que possuem certas propriedades características, independentemente dos outros átomos presentes em uma molécula. A presença de um grupo funcional influenciará o comportamento químico da molécula. Grupos funcionais comuns em química orgânica incluem:
- Álcoois (-OH): Nomeados com o sufixo “ -ol ”. A posição do grupo OH é indicada por um número.
- Ácidos Carboxílicos (-COOH): Nomeados com o sufixo “ ácido -óico ”.
- Éteres (-O-): Nomeados pela identificação dos dois grupos alquil ligados ao átomo de oxigênio, em ordem alfabética, seguidos da palavra éter.
- Aldeídos (-CHO): Nomeados com o sufixo “ -al ”. Se o aldeído for o grupo funcional principal, o átomo de carbono do grupo aldeído é incluído como parte da cadeia base.
- Cetonas (C=O): Nomeadas com o sufixo “ -one ”. A posição do grupo carbonila (C=O) dentro da cadeia é indicada por um número.
- Aminas (-NH 2 ): Nomeadas com o sufixo “ -amina ”. A posição do grupo NH 2 é indicada se necessário, e os grupos alquil ligados ao nitrogênio também são nomeados.
Nomeando Compostos com Vários Grupos Funcionais
Ao nomear compostos orgânicos contendo mais de um grupo funcional, existem certas regras a seguir:
- O grupo funcional com maior prioridade de acordo com o sistema IUPAC é escolhido como grupo funcional principal. O composto é nomeado com base neste grupo.
- Outros grupos funcionais presentes são indicados como prefixos do nome principal, ordenados alfabeticamente.
- A prioridade dos grupos funcionais é determinada por uma hierarquia definida pela IUPAC. Por exemplo, os ácidos carboxílicos têm maior prioridade que os álcoois, que por sua vez têm maior prioridade que os alcenos.
Estereoquímica
A estereoquímica envolve o estudo dos arranjos espaciais dos átomos nas moléculas e seus efeitos nas propriedades físicas e químicas dessas moléculas. Na nomenclatura, a estereoquímica de uma molécula é descrita usando termos como cis, trans, E, Z para isômeros geométricos e R, S para centros quirais.
- Cis e trans são usados quando dois substituintes estão no mesmo lado ou em lados opostos de uma ligação dupla ou composto cíclico, respectivamente.
- E (do alemão entgegen , que significa oposto) e Z (do alemão zusammen , que significa junto) são usados para compostos que não podem ser descritos usando cis e trans , com base na prioridade dos grupos ligados aos carbonos de ligação dupla.
- R (do latim rectus , que significa direita) e S (do latim sinistro , que significa esquerda) são usados para descrever a configuração em torno de um carbono quiral, com base nas regras de sequência estabelecidas por Cahn, Ingold e Prelog.
Conclusão
A nomenclatura em química orgânica fornece uma forma sistemática e padronizada de nomear compostos, garantindo clareza e consistência na comunicação entre os químicos. Compreender os princípios básicos da nomenclatura, incluindo a nomenclatura de hidrocarbonetos, grupos funcionais e compostos com múltiplos grupos funcionais, bem como aspectos da estereoquímica, é crucial para estudantes e profissionais de química orgânica.
