Номенклатура в органической химии
Номенклатура в органической химии включает систематический метод обозначения органических химических соединений, рекомендованный Международным союзом теоретической и прикладной химии (IUPAC). Это гарантирует, что каждое соединение имеет уникальное и общепринятое название. В этом уроке рассматриваются основы номенклатуры органической химии, включая наименование углеводородов, функциональных групп и соединений с несколькими функциональными группами. Также будут обсуждены основные принципы номенклатуры стереохимии.
Понимание углеводородов
Углеводороды – это органические соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода. Они являются основой, на которой строятся более сложные органические молекулы. Углеводороды можно разделить на две основные категории: алифатические и ароматические.
- Алифатические углеводороды можно разделить на алканы (одинарные связи), алкены (одна или несколько двойных связей) и алкины (одна или несколько тройных связей).
- Ароматические углеводороды содержат кольцо атомов углерода с чередующимися одинарными и двойными связями, известное как ароматическое кольцо.
Именование алканов
Алканы представляют собой простейший тип углеводородной цепи, состоящей из одинарных углерод-углеродных связей. Названия алканов заканчиваются на « -ан ». Метод их присвоения включает в себя:
- Определение самой длинной непрерывной цепи атомов углерода как основной цепи и присвоение ей названия в соответствии с количеством содержащихся в ней атомов углерода (например, метан, этан, пропан).
- Названия заместителей, присоединенных к основной цепи, как алкильных групп, которые называются так же, как алканы, но оканчиваются на « -ил » (например, метил, этил).
- Нумерация атомов углерода в основной цепи так, чтобы заместители имели минимально возможное число. Такие префиксы, как ди-, три-, тетра-, используются, если один и тот же заместитель встречается более одного раза.
- Соединив названия заместителей с названием основной цепи, расположив их в алфавитном порядке и отделив цифры от букв дефисом.
Названия алкенов и алкинов
Процесс наименования алкенов и алкинов аналогичен названиям алканов, но заканчивается на « -ен » для алкенов и « -ин » для алкинов. Кроме того:
- Местоположение двойной или тройной связи обозначается атомом углерода с наименьшим номером, участвующим в связи.
- Если присутствует несколько двойных или тройных связей, используются такие суффиксы, как диен, диин или триин.
Ароматические соединения
Простейшее ароматическое соединение — бензол. Производные бензола называются путем замены « -анового » окончания алкана на « -бензол », если бензольное кольцо является основной функциональной группой. Для обозначения производных общие заместители обозначаются как таковые, а их положения обозначаются цифрами или префиксами орто (о-), мета (м-) и пара (п-).
Функциональные группы
Функциональные группы — это особые группы атомов внутри молекул, которые обладают определенными характерными свойствами независимо от других атомов, присутствующих в молекуле. Наличие функциональной группы будет влиять на химическое поведение молекулы. Общие функциональные группы в органической химии включают:
- Спирты (-ОН): Названы с суффиксом « -ол ». Положение группы ОН обозначено цифрой.
- Карбоновые кислоты (-COOH): Названы с суффиксом « -овая кислота ».
- Эфиры (-O-): Названы путем идентификации двух алкильных групп, связанных с атомом кислорода, в алфавитном порядке, за которыми следует слово «эфир».
- Альдегиды (-CHO): Названы с суффиксом « -al ». Если альдегид является основной функциональной группой, атом углерода альдегидной группы включается как часть основной цепи.
- Кетоны (C=O): Названы с суффиксом « -one ». Положение карбонильной группы (С=О) внутри цепи обозначено цифрой.
- Амины (-NH 2 ): Названы с суффиксом « -амин ». При необходимости указывается положение группы NH 2 , а также называются алкильные группы, присоединенные к азоту.
Названия соединений с несколькими функциональными группами
При наименовании органических соединений, содержащих более одной функциональной группы, следует соблюдать определенные правила:
- В качестве основной функциональной группы выбирается функциональная группа, имеющая наивысший приоритет по системе IUPAC. Соединение названо в честь этой группы.
- Другие присутствующие функциональные группы указаны в виде префиксов к основному названию в алфавитном порядке.
- Приоритет функциональных групп определяется установленной иерархией, установленной ИЮПАК. Например, карбоновые кислоты имеют более высокий приоритет, чем спирты, которые, в свою очередь, имеют более высокий приоритет, чем алкены.
Стереохимия
Стереохимия включает изучение пространственного расположения атомов в молекулах и их влияния на физические и химические свойства этих молекул. В номенклатуре стереохимия молекулы описывается с использованием таких терминов, как цис, транс, E, Z для геометрических изомеров и R, S для хиральных центров.
- Цис и транс используются, когда два заместителя находятся на одной или противоположных сторонах двойной связи или циклического соединения соответственно.
- E (от немецкого entgegen , что означает «противоположный») и Z (от немецкого zusammen , что означает «вместе») используются для соединений, которые невозможно описать с помощью цис- и транс- , исходя из приоритета групп, присоединенных к атомам углерода с двойной связью.
- R (от латинского «rectus» , что означает «правый») и S (от латинского «sinister» , что означает «левый») используются для описания конфигурации вокруг хирального углерода на основе правил последовательности, установленных Каном, Ингольдом и Прелогом.
Заключение
Номенклатура в органической химии обеспечивает систематический и стандартизированный способ обозначения соединений, обеспечивая ясность и последовательность в общении между химиками. Понимание основных принципов номенклатуры, включая наименование углеводородов, функциональных групп и соединений с несколькими функциональными группами, а также аспектов стереохимии, имеет решающее значение для студентов и практиков органической химии.
