Nomenklatur i organisk kemi
Nomenklaturen inom organisk kemi innebär en systematisk metod för att namnge organiska kemiska föreningar som rekommenderas av International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Det säkerställer att varje förening har ett unikt och universellt accepterat namn. Den här lektionen täcker grunderna i organisk kemi nomenklatur, inklusive namngivning av kolväten, funktionella grupper och föreningar med flera funktionella grupper. Grundläggande principer för stereokemi nomenklatur kommer också att diskuteras.
Förstå kolväten
Kolväten är organiska föreningar som endast består av kol- och väteatomer. De är grunden på vilken mer komplexa organiska molekyler byggs. Kolväten kan delas in i två huvudkategorier: alifatiska och aromatiska.
- Alifatiska kolväten kan vidare delas in i alkaner (enkelbindningar), alkener (en eller flera dubbelbindningar) och alkyner (en eller flera trippelbindningar).
- Aromatiska kolväten innehåller en ring av kolatomer med alternerande enkel- och dubbelbindningar, känd som en aromatisk ring.
Att namnge Alkaner
Alkaner är den enklaste typen av kolvätekedja, som består av kol-kol enkelbindningar. Namnen på alkaner slutar med " -ane ". Metoden att namnge dem innebär:
- Identifiera den längsta kontinuerliga kedjan av kolatomer som baskedjan och namnge den efter antalet kolatomer den innehåller (t.ex. metan, etan, propan).
- Namnge substituenter bundna till baskedjan som alkylgrupper, som benämns liknande alkaner men som slutar på " -yl " (t.ex. metyl, etyl).
- Numrering av kolatomerna i baskedjan så att substituenterna har lägsta möjliga antal. Prefix som di-, tri-, tetra- används om samma substituent förekommer mer än en gång.
- Kombinera namnen på substituenterna med baskedjenamnet, placera dem i alfabetisk ordning och separera siffror från bokstäver med bindestreck.
Namnge Alkenes och Alkynes
Namnprocessen för alkener och alkyner liknar alkaner men slutar med " -ene " för alkener och " -yne " för alkyner. Dessutom:
- Placeringen av dubbel- eller trippelbindningen indikeras av det kol med lägst nummer som deltar i bindningen.
- Om flera dubbel- eller trippelbindningar är närvarande, används suffix som dien, diyn eller triyn.
Aromatiska föreningar
Den enklaste aromatiska föreningen är bensen. Derivat av bensen benämns genom att ersätta " -an "-änden av en alkan med " -bensen ", om bensenringen är den huvudsakliga funktionella gruppen. För att namnge derivat namnges vanliga substituenter som sådana, och deras positioner anges med siffror eller prefixen orto (o-), meta (m-) och para (p-).
Funktionella grupper
Funktionella grupper är specifika grupper av atomer inom molekyler som har vissa karakteristiska egenskaper, oavsett vilka andra atomer som finns i en molekyl. Närvaron av en funktionell grupp kommer att påverka det kemiska beteendet hos molekylen. Vanliga funktionella grupper inom organisk kemi inkluderar:
- Alkoholer (-OH): Namngivna med suffixet " -ol ". OH-gruppens position indikeras med ett nummer.
- Karboxylsyror (-COOH): Namngiven med suffixet " -oic acid ".
- Etrar (-O-): Namngivna genom att identifiera de två alkylgrupperna bundna till syreatomen, i alfabetisk ordning, följt av ordet eter.
- Aldehyder (-CHO): Namngiven med suffixet " -al ". Om aldehyden är den huvudsakliga funktionella gruppen, ingår kolatomen i aldehydgruppen som en del av baskedjan.
- Ketoner (C=O): Namngiven med suffixet " -one ". Karbonylgruppens (C=O) position inom kedjan indikeras med ett nummer.
- Aminer ( -NH2 ): Namngivna med suffixet " -amin ". Positionen för NH2- gruppen anges vid behov, och alkylgrupperna bundna till kvävet anges också.
Namnge föreningar med flera funktionella grupper
När man namnger organiska föreningar som innehåller mer än en funktionell grupp finns det vissa regler att följa:
- Den funktionella gruppen med högst prioritet enligt IUPAC-systemet väljs som huvudfunktionsgrupp. Föreningen är namngiven utifrån denna grupp.
- Andra funktionella grupper som finns indikeras som prefix till huvudnamnet, ordnade i alfabetisk ordning.
- Prioriteten för funktionella grupper bestäms av en uppsättningshierarki som upprättats av IUPAC. Till exempel har karboxylsyror högre prioritet än alkoholer, som i sin tur har högre prioritet än alkener.
Stereokemi
Stereokemi inbegriper studiet av de rumsliga arrangemangen av atomer i molekyler och deras effekter på de fysikaliska och kemiska egenskaperna hos dessa molekyler. I nomenklaturen beskrivs stereokemin hos en molekyl med termer som cis, trans, E, Z för geometriska isomerer och R, S för kirala centra.
- Cis och trans används när två substituenter är på samma sida eller motsatta sidor av en dubbelbindning respektive cyklisk förening.
- E (från tyskans entgegen , som betyder motsatsen) och Z (från tyskans zusammen , betyder tillsammans) används för föreningar som inte kan beskrivas med cis och trans , baserat på prioriteringen av grupperna som är bundna till de dubbelbundna kolen.
- R (från latinets rectus , som betyder höger) och S (från latinets sinister , som betyder vänster) används för att beskriva konfigurationen kring ett kiralt kol, baserat på sekvensreglerna som fastställts av Cahn, Ingold och Prelog.
Slutsats
Nomenklaturen i organisk kemi ger ett systematiskt och standardiserat sätt att namnge föreningar, vilket säkerställer klarhet och konsekvens i kommunikationen mellan kemister. Att förstå de grundläggande principerna för nomenklatur, inklusive namngivning av kolväten, funktionella grupper och föreningar med flera funktionella grupper, såväl som aspekter av stereokemi, är avgörande för studenter och utövare av organisk kemi.
