Back to the topics list

ระบบการตั้งชื่อในเคมีอินทรีย์

ศัพท์เฉพาะในเคมีอินทรีย์

ระบบการตั้งชื่อในเคมีอินทรีย์เกี่ยวข้องกับวิธีการตั้งชื่อสารประกอบเคมีอินทรีย์อย่างเป็นระบบตามที่แนะนำโดยสหภาพเคมีบริสุทธิ์และเคมีประยุกต์นานาชาติ (IUPAC) ช่วยให้มั่นใจได้ว่าแต่ละสารประกอบมีชื่อเฉพาะและเป็นที่ยอมรับในระดับสากล บทเรียนนี้ครอบคลุมพื้นฐานของระบบการตั้งชื่อเคมีอินทรีย์ รวมถึงการตั้งชื่อไฮโดรคาร์บอน หมู่ฟังก์ชัน และสารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชันหลายหมู่ เราจะหารือเกี่ยวกับหลักการพื้นฐานของระบบการตั้งชื่อสเตอริโอเคมีด้วย

ทำความเข้าใจเกี่ยวกับไฮโดรคาร์บอน

ไฮโดรคาร์บอนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น พวกมันเป็นรากฐานสำหรับการสร้างโมเลกุลอินทรีย์ที่ซับซ้อนมากขึ้น ไฮโดรคาร์บอนสามารถแบ่งออกเป็นสองประเภทหลัก: อะลิฟาติกและอะโรมาติก

• อะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน สามารถแบ่งเพิ่มเติมได้เป็นอัลเคน (พันธะเดี่ยว), อัลคีน (พันธะคู่หนึ่งพันธะหรือมากกว่า) และอัลคีน (พันธะสามหนึ่งพันธะหรือมากกว่า)
• อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน ประกอบด้วยวงแหวนของอะตอมคาร์บอนที่มีพันธะเดี่ยวและพันธะคู่สลับกัน เรียกว่าวงแหวนอะโรมาติก

การตั้งชื่ออัลเคน

อัลเคนเป็นสายโซ่ไฮโดรคาร์บอนชนิดที่ง่ายที่สุด ซึ่งประกอบด้วยพันธะเดี่ยวคาร์บอน-คาร์บอน ชื่อของอัลเคนลงท้ายด้วย " -ane " วิธีการตั้งชื่อประกอบด้วย:

• ระบุสายโซ่ต่อเนื่องที่ยาวที่สุดของอะตอมคาร์บอนเป็นสายโซ่ฐาน และตั้งชื่อตามจำนวนอะตอมคาร์บอนที่มีอยู่ (เช่น มีเทน อีเทน โพรเพน)
• การตั้งชื่อองค์ประกอบทดแทนที่ติดอยู่กับสายโซ่ฐานเป็นหมู่อัลคิล ซึ่งมีชื่อคล้ายกับอัลเคน แต่ลงท้ายด้วย " -อิล " (เช่น เมทิล เอทิล)
• การกำหนดหมายเลขอะตอมของคาร์บอนในสายโซ่ฐานเพื่อให้องค์ประกอบทดแทนมีจำนวนน้อยที่สุดที่เป็นไปได้ คำนำหน้าเช่น di-, tri-, tetra- จะใช้หากองค์ประกอบย่อยเดียวกันเกิดขึ้นมากกว่าหนึ่งครั้ง
• การรวมชื่อขององค์ประกอบย่อยเข้ากับชื่อลูกโซ่ฐาน เรียงตามลำดับตัวอักษร และแยกตัวเลขออกจากตัวอักษรด้วยเครื่องหมายยัติภังค์

การตั้งชื่ออัลคีเนสและอัลคีเนส

ขั้นตอนการตั้งชื่ออัลคีนและอัลคีนนั้นคล้ายคลึงกับอัลเคน แต่ลงท้ายด้วย " -ene " สำหรับอัลคีน และ " -yne " สำหรับอัลคีน นอกจากนี้:

• ตำแหน่งของพันธะคู่หรือสามจะถูกระบุโดยคาร์บอนที่มีหมายเลขต่ำสุดที่มีส่วนร่วมในพันธะ
• หากมีพันธะคู่หรือสามหลายพันธะ จะใช้คำต่อท้าย เช่น diene, diyne หรือ triyne

สารประกอบอะโรมาติก

สารประกอบอะโรมาติกที่ง่ายที่สุดคือเบนซิน อนุพันธ์ของเบนซีนตั้งชื่อโดยการแทนที่ " -ane " ที่ลงท้ายด้วยอัลเคนด้วย " -benzene " ถ้าวงแหวนเบนซีนคือหมู่ฟังก์ชันหลัก สำหรับการตั้งชื่ออนุพันธ์ ส่วนประกอบย่อยทั่วไปจะถูกตั้งชื่อเช่นนี้ และตำแหน่งของพวกมันจะถูกระบุด้วยตัวเลขหรือคำนำหน้าออร์โธ (o-), เมตา (m-) และพารา (p-)

กลุ่มงาน

กลุ่มฟังก์ชันคือกลุ่มอะตอมเฉพาะภายในโมเลกุลที่มีคุณสมบัติเฉพาะบางอย่าง โดยไม่คำนึงถึงอะตอมอื่นที่มีอยู่ในโมเลกุล การมีอยู่ของกลุ่มฟังก์ชันจะส่งผลต่อพฤติกรรมทางเคมีของโมเลกุล หมู่ฟังก์ชันทั่วไปในเคมีอินทรีย์ ได้แก่ :

• แอลกอฮอล์ (-OH): ตั้งชื่อตามคำต่อท้าย " -ol " ตำแหน่งของกลุ่ม OH ระบุด้วยตัวเลข
• กรดคาร์บอกซิลิก (-COOH): ตั้งชื่อตามคำต่อท้าย " -oic acid "
• อีเทอร์ (-O-): ตั้งชื่อโดยระบุกลุ่มอัลคิลสองกลุ่มที่จับกับอะตอมออกซิเจน ตามลำดับตัวอักษร ตามด้วยคำว่าอีเทอร์
• อัลดีไฮด์ (-CHO) : ตั้งชื่อด้วยคำต่อท้าย " -al " หากอัลดีไฮด์คือหมู่ฟังก์ชันหลัก อะตอมคาร์บอนของหมู่อัลดีไฮด์จะถูกรวมเป็นส่วนหนึ่งของสายโซ่ฐาน
• คีโตน (C=O): ตั้งชื่อด้วยคำต่อท้าย " -one " ตำแหน่งของหมู่คาร์บอนิล (C=O) ภายในสายโซ่ระบุด้วยตัวเลข
• เอมีน (-NH ₂ ): ตั้งชื่อตามคำต่อท้าย " -เอมีน " ตำแหน่งของกลุ่ม NH ₂ จะถูกระบุหากจำเป็น และกลุ่มอัลคิลที่ติดอยู่กับไนโตรเจนก็จะถูกตั้งชื่อเช่นกัน

การตั้งชื่อสารประกอบที่มีกลุ่มฟังก์ชันหลายกลุ่ม

เมื่อตั้งชื่อสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันมากกว่าหนึ่งหมู่ มีกฎเกณฑ์บางประการที่ต้องปฏิบัติตาม:

• กลุ่มการทำงานที่มีลำดับความสำคัญสูงสุดตามระบบ IUPAC จะถูกเลือกเป็นกลุ่มการทำงานหลัก สารประกอบนี้ตั้งชื่อตามกลุ่มนี้
• กลุ่มการทำงานอื่นๆ ที่มีอยู่จะถูกระบุเป็นคำนำหน้าชื่อหลัก เรียงตามตัวอักษร
• ลำดับความสำคัญของกลุ่มการทำงานถูกกำหนดโดยลำดับชั้นที่กำหนดโดย IUPAC ตัวอย่างเช่น กรดคาร์บอกซิลิกมีลำดับความสำคัญสูงกว่าแอลกอฮอล์ ซึ่งในทางกลับกันจะมีลำดับความสำคัญสูงกว่าอัลคีน

สเตอริโอเคมี

สเตอริโอเคมีเกี่ยวข้องกับการศึกษาการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของอะตอมในโมเลกุลและผลกระทบต่อคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีของโมเลกุลเหล่านั้น ในระบบการตั้งชื่อ สเตอริโอเคมีของโมเลกุลอธิบายโดยใช้คำศัพท์เช่น cis, trans, E, Z สำหรับไอโซเมอร์ทางเรขาคณิต และ R, S สำหรับศูนย์กลางไครัล

• Cis และ trans ถูกใช้เมื่อองค์ประกอบแทนที่สองตัวอยู่บนด้านเดียวกันหรือด้านตรงข้ามของพันธะคู่หรือสารประกอบไซคลิก ตามลำดับ
• E (จากภาษาเยอรมัน entgegen แปลว่าตรงกันข้าม) และ Z (จากภาษาเยอรมัน zusammen แปลว่าร่วมกัน) ใช้สำหรับสารประกอบที่ไม่สามารถอธิบายได้โดยใช้ cis และ trans โดยขึ้นอยู่กับลำดับความสำคัญของกลุ่มที่ติดอยู่กับคาร์บอนที่มีพันธะคู่
• R (จากภาษาละติน Rectus แปลว่าขวา) และ S (จากภาษาละติน Sinister แปลว่าซ้าย) ใช้เพื่ออธิบายโครงร่างรอบๆ คาร์บอนไครัล ตามกฎลำดับที่กำหนดโดย Cahn, Ingold และ Prelog

บทสรุป

ระบบการตั้งชื่อในเคมีอินทรีย์เป็นวิธีตั้งชื่อสารประกอบอย่างเป็นระบบและเป็นมาตรฐาน เพื่อให้มั่นใจในความชัดเจนและความสม่ำเสมอในการสื่อสารระหว่างนักเคมี การทำความเข้าใจหลักการพื้นฐานของระบบการตั้งชื่อ รวมถึงการตั้งชื่อไฮโดรคาร์บอน หมู่ฟังก์ชัน และสารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชันหลายหมู่ รวมถึงแง่มุมต่างๆ ของสเตอริโอเคมี เป็นสิ่งสำคัญสำหรับนักศึกษาและผู้ปฏิบัติงานด้านเคมีอินทรีย์