อีเทอร์ เป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทหนึ่งที่มีอะตอมออกซิเจนเชื่อมต่อกับหมู่อัลคิลหรือเอริลสองหมู่ แสดงแทนด้วยสูตรทั่วไป \(RO-R'\) โดยที่ \(R\) และ \(R'\) สามารถเป็นหมู่อัลคิลหรือแอริลที่เหมือนกันหรือต่างกันก็ได้ อีเทอร์มีบทบาทสำคัญในทั้งการใช้งานทางอุตสาหกรรมและระบบทางชีวภาพ ในบทนี้ เราจะสำรวจโครงสร้าง คุณสมบัติ และการประยุกต์ของอีเทอร์
โครงสร้างของอีเทอร์เกี่ยวข้องกับอะตอมออกซิเจนที่จับกับอะตอมคาร์บอนสองอะตอม อะตอมออกซิเจนนี้มี sp 3 ผสมกัน ทำให้เกิดรูปร่างโค้งงอรอบๆ อะตอมออกซิเจนเนื่องจากมีคู่โดดเดี่ยวสองคู่ มุมพันธะ \(COC\) ในอีเทอร์มีค่าประมาณ \(110^{\circ}\) น้อยกว่ามุมจัตุรมุข \(109.5^{\circ}\) เล็กน้อย เนื่องจากการผลักกันของคู่อิเล็กตรอน
อีเทอร์สามารถแบ่งได้เป็น 2 ประเภทหลักตามโครงสร้าง:
อีเทอร์แสดงคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีหลายอย่างที่ได้รับอิทธิพลจากโครงสร้างโมเลกุล:
สามารถเตรียมอีเทอร์ได้หลายวิธี วิธีการหนึ่งที่พบบ่อยที่สุดคือการสังเคราะห์อีเทอร์ของวิลเลียมสัน ซึ่งเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของอัลคอกไซด์ไอออนกับอัลคิลเฮไลด์ปฐมภูมิหรือโทซิเลตภายใต้สภาวะ SN2 สมการทั่วไปแสดงเป็น:
\(RO^- + R'X \rightarrow ROR' + X^-\)
อีกวิธีหนึ่งคือการทำให้แอลกอฮอล์ขาดน้ำด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาด้วยกรด โดยที่แอลกอฮอล์ 2 โมเลกุลทำปฏิกิริยาเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดเพื่อสร้างอีเทอร์และน้ำ วิธีนี้เหมาะสำหรับการสังเคราะห์อีเทอร์แบบสมมาตรมากกว่า
อีเธอร์ค้นหาแอปพลิเคชันในสาขาต่าง ๆ เนื่องจากคุณสมบัติเฉพาะ:
แม้ว่าโดยทั่วไปแล้วอีเทอร์จะถือว่าเฉื่อย แต่ก็สามารถเกิดปฏิกิริยาเคมีบางอย่างได้ภายใต้สภาวะเฉพาะ ปฏิกิริยาหนึ่งที่น่าสังเกตคือความแตกแยกของอีเทอร์เมื่อมีกรดแก่ ตัวอย่างเช่น ไดเอทิลอีเทอร์สามารถทำปฏิกิริยากับกรดไฮโดรไอโอดิกเพื่อผลิตเอทานอลและเอทิลไอโอไดด์:
\(CH_3CH_2OCH_2CH_3 + HI \rightarrow CH_3CH_2OH + CH_3CH_2I\)
ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นผ่านการโปรตอนของออกซิเจนอีเทอร์ ตามด้วยการโจมตีของ SN2 โดยไอออนไอโอไดด์
ปฏิกิริยาที่สำคัญอีกประการหนึ่งคือการก่อตัวของเปอร์ออกไซด์เมื่ออีเทอร์สัมผัสกับอากาศ สิ่งนี้มีความสำคัญอย่างยิ่งสำหรับอีเทอร์ เช่น ไดเอทิลอีเทอร์ ซึ่งสามารถสร้างสารประกอบเปอร์ออกไซด์ที่ระเบิดได้เมื่อเวลาผ่านไป คุณสมบัตินี้จำเป็นต้องมีการดูแลเป็นพิเศษในการจัดเก็บและการจัดการอีเทอร์
สิ่งสำคัญคือต้องตระหนักถึงข้อกังวลด้านสุขภาพและความปลอดภัยที่เกี่ยวข้องกับอีเทอร์ การสูดดมไอระเหยของอีเทอร์อาจทำให้เกิดอาการระคายเคืองต่อทางเดินหายใจ และหากความเข้มข้นสูงขึ้น อาจทำให้ระบบประสาทส่วนกลางกดประสาทและระงับความรู้สึกได้ ศักยภาพในการก่อตัวของเปอร์ออกไซด์ที่ระเบิดได้ยังก่อให้เกิดอันตรายที่สำคัญ โดยต้องเก็บอีเทอร์ให้ห่างจากแสงและอากาศ และต้องกำจัดทิ้งหลังจากช่วงระยะเวลาหนึ่ง ระเบียบปฏิบัติในห้องปฏิบัติการที่เหมาะสม รวมถึงการใช้ตู้ดูดควันและอุปกรณ์ป้องกันส่วนบุคคล ถือเป็นสิ่งสำคัญเมื่อทำงานกับอีเทอร์
อีเทอร์เป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทอเนกประสงค์ที่มีอะตอมออกซิเจนจับกับอะตอมคาร์บอน 2 อะตอม โดยแสดงคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีที่เป็นเอกลักษณ์ซึ่งทำให้มีคุณค่าในการใช้งานต่างๆ ตั้งแต่ตัวทำละลายอินทรีย์ไปจนถึงยา แม้ว่าโดยทั่วไปจะเสถียร แต่อีเทอร์สามารถเกิดปฏิกิริยาเฉพาะได้ภายใต้เงื่อนไขบางประการ โดยเน้นถึงความสำคัญของการทำความเข้าใจปฏิกิริยาของอีเทอร์ นอกจากนี้ การพิจารณาข้อกังวลด้านสุขภาพและความปลอดภัยเป็นสิ่งสำคัญเมื่อต้องจัดการกับอีเทอร์ การศึกษาอีเทอร์เป็นลักษณะพื้นฐานของเคมีอินทรีย์ที่ให้ข้อมูลเชิงลึกเกี่ยวกับพฤติกรรมของสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยออกซิเจนและการประยุกต์ในชีวิตประจำวัน
