Google Play badge

آلکن ها


مقدمه ای بر آلکن ها

آلکن ها گروهی بنیادی از هیدروکربن ها در شیمی آلی هستند که با حضور حداقل یک پیوند دوگانه کربن-کربن ( \(C=C\) ) مشخص می شوند. این پیوند دوگانه بیشتر واکنش‌پذیری شیمیایی و خواص فیزیکی آلکن‌ها را مشخص می‌کند. آنها ترکیبات غیر اشباع هستند، به این معنی که در مقایسه با آلکان ها، که هیدروکربن های اشباع هستند، اتم های هیدروژن کمتری دارند.

ساختار و پیوند

در آلکن ها، پیوند دوگانه \(C=C\) از یک پیوند سیگما ( \(\sigma\) ) و یک پیوند پی ( \(\pi\) ) تشکیل شده است. پیوند \(\sigma\) از همپوشانی سر به روی اوربیتال ها تشکیل می شود، در حالی که پیوند \(\pi\) از همپوشانی پهلو به پهلوی اوربیتال های \(p\) ایجاد می شود. این پیوند دوگانه چرخش را محدود می کند و منجر به احتمال وجود ایزومرها (ایزومر سیس-ترانس) در برخی آلکن ها می شود.

فرمول کلی آلکن‌ها \(C_nH_{2n}\) است که نشان می‌دهد آنها دو اتم هیدروژن کمتر از همتایان آلکان خود دارند ( \(C_nH_{2n+2}\) ).

نامگذاری

آلکن ها با استفاده از نام های پایه مشابه با آلکان ها اما با پسوند "-ene" برای نشان دادن وجود یک پیوند دوگانه نام گذاری می شوند. محل پیوند دوگانه با عددی که قبل از نام قرار می گیرد مشخص می شود. به عنوان مثال، پروپن ( \(C_3H_6\) ) یک پیوند دوگانه بین اتم های کربن اول و دوم دارد.

مشخصات فیزیکی

آلکن ها عموماً مولکول های غیرقطبی هستند و خواص فیزیکی مشابهی با آلکان ها دارند. آنها در آب نامحلول هستند اما در حلال های آلی محلول هستند. نقطه جوش و ذوب آلکن ها با وزن مولکولی افزایش می یابد، اما به دلیل درجه کمتر نیروهای واندروالسی، نسبت به آلکان های مربوطه کمتر است.

واکنش پذیری شیمیایی

پیوند دوگانه در آلکن ها محل مهم ترین واکنش های آنهاست. هم ناحیه ای غنی از الکترون است که آن را مستعد حمله الکتروفیل ها می کند و هم منبعی از الکترون ها است که به آن اجازه می دهد در واکنش های هسته دوست شرکت کند. واکنش های اصلی آلکن ها عبارتند از:

ایزومریسم

به دلیل چرخش محدود حول پیوند دوگانه، آلکن ها می توانند ایزومریسم سیس-ترانس (یا ایزومری هندسی) را نشان دهند. این نوع ایزومر زمانی اتفاق می افتد که دو گروه مختلف به هر دو کربن پیوند دوگانه متصل باشند. ایزومرهای سیس دارای جانشین‌هایی در یک طرف پیوند دوگانه هستند، در حالی که ایزومرهای ترانس آنها را در دو طرف مقابل دارند. این ایزومر به طور قابل توجهی بر خواص فیزیکی و شیمیایی ترکیبات تأثیر می گذارد.

اهمیت آلکن ها

آلکن ها در زمینه های مختلف نقش حیاتی دارند:

نمونه هایی از آلکن ها

آلکن های رایج عبارتند از:

آزمایش‌های مربوط به آلکن‌ها

یک آزمایش رایج برای نشان دادن واکنش پذیری آلکن ها شامل افزودن آب برم به یک آلکن است. در این آزمایش، رنگ آب برم (قهوه ای) هنگامی که با یک آلکن واکنش می دهد ناپدید می شود، که نشان می دهد آلکن در سراسر پیوند دوگانه اضافه شده و یک ترکیب دی هالوآلکانی بی رنگ ایجاد کرده است. این یک آزمایش کیفی برای غیر اشباع بودن در ترکیبات آلی است:

نتیجه

آلکن ها یک دسته اساسی از ترکیبات آلی را نشان می دهند که با حضور حداقل یک پیوند دوگانه کربن-کربن مشخص می شود. این پیوند دوگانه مسئول واکنش شیمیایی منحصر به فرد و خواص فیزیکی آلکن ها است. از طریق واکنش های افزودن، آنها می توانند محصولات مختلفی را تشکیل دهند که آنها را در فرآیندهای شیمیایی صنعتی، کشاورزی و داروسازی حیاتی می کند. تکنیک‌های تجربی، مانند آزمایش آب برم، می‌توانند به سرعت آلکن‌ها را به دلیل واکنش‌پذیری مشخصه‌شان شناسایی کنند. درک آلکن‌ها و واکنش‌های آن‌ها سنگ بنای شیمی آلی را تشکیل می‌دهد و بینش‌هایی را ارائه می‌دهد که برای پیشرفت در زمینه‌های مختلف از علم مواد تا بیوشیمی ضروری است.

Download Primer to continue