Back to the topics list

alkeni

Uvod u alkene

Alkeni su temeljna skupina ugljikovodika u organskoj kemiji, karakterizirana prisutnošću najmanje jedne dvostruke veze ugljik-ugljik ( \(C=C\) ). Ova dvostruka veza definira veliki dio kemijske reaktivnosti i fizikalnih svojstava alkena. Oni su nezasićeni spojevi, što znači da imaju manje atoma vodika u usporedbi s alkanima, koji su zasićeni ugljikovodici.

Struktura i lijepljenje

U alkenima, dvostruka veza \(C=C\) sastoji se od jedne sigma ( \(\sigma\) ) veze i jedne pi ( \(\pi\) ) veze. Veza \(\sigma\) nastaje čeonim preklapanjem orbitala, dok \(\pi\) veza nastaje usporednim preklapanjem \(p\) orbitala. Ova dvostruka veza ograničava rotaciju, što dovodi do mogućnosti izomera (cis-trans izomerija) u nekim alkenima.

Opća formula za alkene je \(C_nH_{2n}\) , što ukazuje da imaju dva atoma vodika manje nego njihovi parnjaci alkani ( \(C_nH_{2n+2}\) ).

Nomenklatura

Alkeni se imenuju istim baznim imenima kao i alkani, ali sa sufiksom "-en" koji ukazuje na prisutnost dvostruke veze. Mjesto dvostruke veze određeno je brojem ispred imena. Na primjer, propen ( \(C_3H_6\) ) ima dvostruku vezu između prvog i drugog atoma ugljika.

Fizička svojstva

Alkeni su općenito nepolarne molekule i imaju slična fizikalna svojstva kao alkani. Netopljivi su u vodi, ali topljivi u organskim otapalima. Vrelište i talište alkena raste s molekularnom težinom, ali je niže nego kod odgovarajućih alkana zbog manjeg stupnja van der Waalsovih sila.

Kemijska reaktivnost

Dvostruka veza u alkenima mjesto je njihovih najznačajnijih reakcija. To je i područje bogato elektronima, što ga čini podložnim napadu elektrofila, i izvor elektrona, što mu omogućuje sudjelovanje u reakcijama s nukleofilima. Glavne reakcije alkena uključuju:

• Adicijske reakcije: Pi veza dvostruke veze može puknuti, dopuštajući dva nova atoma ili skupine da se dodaju ugljiku. Primjer je hidrogenacija etena u etan u prisutnosti nikalnog katalizatora: \(C_2H_4 + H_2 \rightarrow C_2H_6\)
• Adicija halogena: Alkeni reagiraju s halogenima i formiraju dihaloalkane. Na primjer, dodavanje broma etenu daje 1,2-dibromoetan: \(C_2H_4 + Br_2 \rightarrow C_2H_4Br_2\)
• Hidratacija: dodavanje vode u prisutnosti kiseline kako bi se dobili alkoholi. Na primjer, hidratacijom etena nastaje etanol: \(C_2H_4 + H_2O \rightarrow C_2H_5OH\)
• Oksidacija: Alkeni se mogu oksidirati u različite spojeve ovisno o uvjetima i korištenim sredstvima. Primjer blage oksidacije je epoksidacija, gdje se alken pretvara u epoksid.
• Polimerizacija: Ovo je reakcija u kojoj se male molekule alkena (monomeri) spajaju i formiraju duge lance (polimere). Primjer je polimerizacija etena u polietilen (polietilen).

Izomerija

Zbog ograničene rotacije oko dvostruke veze, alkeni mogu pokazivati ​​cis-trans izomeriju (ili geometrijsku izomeriju). Ova vrsta izomerije javlja se kada postoje dvije različite skupine vezane na oba ugljika dvostruke veze. Cis izomeri imaju supstituente na istoj strani dvostruke veze, dok ih trans izomeri imaju na suprotnim stranama. Ova izomerija značajno utječe na fizikalna i kemijska svojstva spojeva.

Važnost alkena

Alkeni igraju vitalnu ulogu u raznim područjima:

• Industrija: Oni su prethodnici polimera, maziva i drugih kemikalija.
• Poljoprivreda: Eten je prirodni biljni hormon koji utječe na rast i sazrijevanje plodova.
• Medicina: Neki alkeni se koriste u farmaceutskoj sintezi i kao antiseptici.

Primjeri alkena

Uobičajeni alkeni uključuju:

• Eten (etilen): To je najjednostavniji alken i naširoko se koristi u kemijskoj industriji, posebice u proizvodnji polietilena.
• Propen (propilen): Koristi se u proizvodnji polipropilena i kao sirovina za sintezu drugih kemikalija.
• Buten (butilen): Postoji nekoliko izomera butena koji se koriste u proizvodnji raznih polimera i kemikalija.

Eksperimenti koji uključuju alkene

Jedan uobičajeni eksperiment za demonstraciju reaktivnosti alkena uključuje dodavanje bromne vode alkenu. U ovom eksperimentu, boja bromne vode (smeđa) nestaje kada reagira s alkenom, što ukazuje na to da se alken dodao preko dvostruke veze da bi nastao bezbojni dihaloalkanski spoj. Ovo je kvalitativni test za nezasićenost u organskim spojevima:

• Reakcija: \(C_2H_4 + Br_2 \rightarrow C_2H_4Br_2\)
• Postupak: U otopinu ispitivanog alkena dodajte nekoliko kapi bromne vode. Ako je otopina alken, bromna voda će se obezbojiti, što znači da je alken reagirao s bromom.
• Opažanje: Alkeni će reagirati s bromnom vodom, što će rezultirati gubitkom smeđe boje broma, stvarajući bezbojne dihaloalkanske spojeve. Alkani i zasićeni spojevi neće reagirati, ostavljajući bromnu vodu smeđu.

Zaključak

Alkeni predstavljaju temeljnu klasu organskih spojeva karakteriziranu prisutnošću najmanje jedne dvostruke veze ugljik-ugljik. Ova dvostruka veza odgovorna je za jedinstvenu kemijsku reaktivnost i fizikalna svojstva alkena. Kroz reakcije dodavanja, oni mogu formirati različite proizvode, što ih čini ključnim u industrijskim kemijskim procesima, poljoprivredi i farmaceutici. Eksperimentalne tehnike, kao što je test bromne vode, mogu brzo identificirati alkene zbog njihove karakteristične reaktivnosti. Razumijevanje alkena i njihovih reakcija čini kamen temeljac organske kemije, pružajući uvide koji su ključni za napredak u područjima od znanosti o materijalima do biokemije.