Gli alcheni sono un gruppo fondamentale di idrocarburi in chimica organica, caratterizzato dalla presenza di almeno un doppio legame carbonio-carbonio ( \(C=C\) ). Questo doppio legame definisce gran parte della reattività chimica e delle proprietà fisiche degli alcheni. Sono composti insaturi, nel senso che hanno meno atomi di idrogeno rispetto agli alcani, che sono idrocarburi saturi.
Negli alcheni, il doppio legame \(C=C\) è costituito da un legame sigma ( \(\sigma\) ) e un legame pi greco ( \(\pi\) ). Il legame \(\sigma\) è formato dalla sovrapposizione frontale degli orbitali, mentre il legame \(\pi\) risulta dalla sovrapposizione affiancata degli orbitali \(p\) . Questo doppio legame limita la rotazione, portando alla possibilità di isomeri (isomerismo cis-trans) in alcuni alcheni.
La formula generale degli alcheni è \(C_nH_{2n}\) , a indicare che hanno due atomi di idrogeno in meno rispetto alle loro controparti alcani ( \(C_nH_{2n+2}\) ).
Gli alcheni vengono denominati utilizzando gli stessi nomi di base degli alcani ma con un suffisso "-ene" per indicare la presenza di un doppio legame. La posizione del doppio legame è specificata da un numero posto prima del nome. Ad esempio, il propene ( \(C_3H_6\) ) ha un doppio legame tra il primo e il secondo atomo di carbonio.
Gli alcheni sono generalmente molecole non polari e hanno proprietà fisiche simili agli alcani. Sono insolubili in acqua ma solubili nei solventi organici. I punti di ebollizione e di fusione degli alcheni aumentano con il peso molecolare, ma sono inferiori a quelli dei corrispondenti alcani a causa del minor grado delle forze di van der Waals.
Il doppio legame negli alcheni è il luogo delle loro reazioni più significative. È sia un'area ricca di elettroni, che la rende suscettibile all'attacco degli elettrofili, sia una fonte di elettroni, che le consente di partecipare alle reazioni con i nucleofili. Le principali reazioni degli alcheni includono:
A causa della rotazione limitata attorno al doppio legame, gli alcheni possono mostrare isomerismo cis-trans (o isomerismo geometrico). Questo tipo di isomerismo si verifica quando ci sono due gruppi diversi attaccati ad entrambi gli atomi di carbonio del doppio legame. Gli isomeri cis hanno i sostituenti sullo stesso lato del doppio legame, mentre gli isomeri trans li hanno sui lati opposti. Questo isomerismo influenza in modo significativo le proprietà fisiche e chimiche dei composti.
Gli alcheni svolgono un ruolo vitale in vari campi:
Gli alcheni comuni includono:
Un esperimento comune per dimostrare la reattività degli alcheni prevede l'aggiunta di acqua bromo a un alchene. In questo esperimento, il colore dell'acqua bromo (marrone) scompare quando reagisce con un alchene, indicando che l'alchene si è aggiunto attraverso il doppio legame per formare un composto dialogenoalcano incolore. Questo è un test qualitativo per l'insaturazione nei composti organici:
Gli alcheni rappresentano una classe fondamentale di composti organici caratterizzati dalla presenza di almeno un doppio legame carbonio-carbonio. Questo doppio legame è responsabile della reattività chimica unica e delle proprietà fisiche degli alcheni. Attraverso reazioni di addizione, possono formare una varietà di prodotti, rendendoli cruciali nei processi chimici industriali, agricoli e farmaceutici. Le tecniche sperimentali, come il test dell'acqua di bromo, possono identificare rapidamente gli alcheni grazie alla loro caratteristica reattività. La comprensione degli alcheni e delle loro reazioni costituisce una pietra miliare della chimica organica, fornendo informazioni essenziali per avanzare in campi che vanno dalla scienza dei materiali alla biochimica.
