Back to the topics list

алкени

Знайомство з алкенами

Алкени — це фундаментальна група вуглеводнів в органічній хімії, яка характеризується наявністю принаймні одного вуглець-вуглецевого подвійного зв’язку ( \(C=C\) ). Цей подвійний зв’язок визначає більшу частину хімічної реакційної здатності та фізичних властивостей алкенів. Вони є ненасиченими сполуками, тобто мають менше атомів водню порівняно з алканами, які є насиченими вуглеводнями.

Структура та склеювання

В алкенах подвійний зв’язок \(C=C\) складається з одного сигма ( \(\sigma\) ) зв’язку та одного пі ( \(\pi\) ) зв’язку. Зв'язок \(\sigma\) утворюється внаслідок прямого перекриття орбіталей, тоді як зв'язок \(\pi\) виникає внаслідок паралельного перекриття \(p\) орбіталей. Цей подвійний зв’язок обмежує обертання, що призводить до можливості ізомерів (цис-транс-ізомерія) у деяких алкенах.

Загальна формула для алкенів: \(C_nH_{2n}\) , що вказує на те, що вони мають на два атоми водню менше, ніж їхні алканові аналоги ( \(C_nH_{2n+2}\) ).

Номенклатура

Алкени називаються з використанням тих самих назв основ, що й алкани, але з суфіксом «-ен», що вказує на наявність подвійного зв’язку. Розташування подвійного зв’язку вказується цифрою, поставленою перед назвою. Наприклад, пропен ( \(C_3H_6\) ) має подвійний зв'язок між першим і другим атомами вуглецю.

Фізичні властивості

Алкени, як правило, є неполярними молекулами і мають подібні фізичні властивості до алканів. Вони нерозчинні у воді, але розчинні в органічних розчинниках. Температури кипіння і плавлення алкенів зростають із збільшенням молекулярної маси, але нижчі, ніж у відповідних алканів, через менший ступінь дії сил Ван-дер-Ваальса.

Хімічна реактивність

Подвійний зв'язок в алкенах є місцем їх найважливіших реакцій. Це одночасно багата електронами область, що робить її сприйнятливою до атаки електрофілів, і джерело електронів, що дозволяє їй брати участь у реакціях з нуклеофілами. Основні реакції алкенів включають:

• Реакції приєднання: пі-зв’язок подвійного зв’язку може розірватися, дозволяючи двом новим атомам або групам приєднатися до вуглецю. Прикладом є гідрування етену до етану в присутності нікелевого каталізатора: \(C_2H_4 + H_2 \rightarrow C_2H_6\)
• Приєднання галогенів: Алкени реагують з галогенами з утворенням дигалогеналканів. Наприклад, додавання брому до етену дає 1,2-діброметан: \(C_2H_4 + Br_2 \rightarrow C_2H_4Br_2\)
• Гідратація: додавання води в присутності кислоти з утворенням спиртів. Наприклад, при гідратації етену утворюється етанол: \(C_2H_4 + H_2O \rightarrow C_2H_5OH\)
• Окислення: Алкени можуть бути окислені до різних сполук залежно від умов і використовуваних агентів. Прикладом м’якого окислення є епоксидування, коли алкен перетворюється на епоксид.
• Полімеризація: це реакція, коли невеликі молекули алкенів (мономери) з’єднуються разом, утворюючи довгі ланцюги (полімери). Прикладом може служити полімеризація етену з утворенням поліетилену (поліетилену).

Ізомерія

Через обмежене обертання навколо подвійного зв’язку алкени можуть проявляти цис-транс-ізомерію (або геометричну ізомерію). Цей тип ізомерії виникає, коли є дві різні групи, приєднані до обох вуглеців подвійного зв’язку. Цис-ізомери мають замісники з однієї сторони подвійного зв’язку, тоді як транс-ізомери мають їх з протилежних сторін. Ця ізомерія істотно впливає на фізичні та хімічні властивості сполук.

Значення алкенів

Алкени відіграють важливу роль у різних сферах:

• Промисловість: вони є прекурсорами для полімерів, мастильних матеріалів та інших хімікатів.
• Сільське господарство: Етен — це природний рослинний гормон, який впливає на ріст і дозрівання плодів.
• Медицина: деякі алкени використовуються у фармацевтичному синтезі та як антисептики.

Приклади алкенів

Поширені алкени включають:

• Етен (етилен): Це найпростіший алкен, який широко використовується в хімічній промисловості, особливо у виробництві поліетилену.
• Пропен (пропілен): використовується у виробництві поліпропілену та як сировина для синтезу інших хімічних речовин.
• Бутен (бутилен): Існує кілька ізомерів бутену, які використовуються у виробництві різних полімерів і хімікатів.

Досліди з алкенами

Один з поширених експериментів для демонстрації реакційної здатності алкенів передбачає додавання бромної води до алкену. У цьому експерименті колір бромної води (коричневий) зникає, коли вона реагує з алкеном, що вказує на те, що алкен додається через подвійний зв’язок з утворенням безбарвної дигалогеналканової сполуки. Це якісний тест на ненасиченість органічних сполук:

• Реакція: \(C_2H_4 + Br_2 \rightarrow C_2H_4Br_2\)
• Хід роботи: До розчину досліджуваного алкену додайте кілька крапель бромної води. Якщо розчин є алкеном, бромна вода знебарвлюється, що означає, що алкен прореагував з бромом.
• Спостереження: алкени реагуватимуть з бромною водою, що призведе до втрати коричневого кольору брому, утворюючи безбарвні дигалогеналканові сполуки. Алкани та насичені сполуки не реагуватимуть, залишаючи бромну воду коричневою.

Висновок

Алкени являють собою фундаментальний клас органічних сполук, які характеризуються наявністю принаймні одного подвійного зв’язку вуглець-вуглець. Цей подвійний зв’язок відповідає за унікальну хімічну реакційну здатність і фізичні властивості алкенів. Завдяки реакціям приєднання вони можуть утворювати різноманітні продукти, що робить їх ключовими в промислових хімічних процесах, сільському господарстві та фармацевтиці. Експериментальні методи, такі як тест з бромною водою, можуть швидко ідентифікувати алкени завдяки їхній характерній реакційній здатності. Розуміння алкенів та їхніх реакцій є наріжним каменем органічної хімії, надаючи знання, необхідні для просування в різних галузях від матеріалознавства до біохімії.